2-(6-甲氧基萘-2-基)乙醛 | 54828-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(6-甲氧基萘-2-基)乙醛
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 54828-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: DOUAJKGKXXNGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  358.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基萘-2-基)乙醛 在 palladium on activated charcoal 、 四氯化钛 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 2-[2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the highly tumorigenic anti-diol epoxide derivative of benzo[c]phenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a023
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(6-甲氧基萘-2-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the highly tumorigenic anti-diol epoxide derivative of benzo[c]phenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a023

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ACETYL-COA CARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2010127208A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds that act as acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Process for the preparation of aryl alkyl ketones
  申请人：Blaschim S.p.A.

  公开号：US04670603A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Preparation of aryl alkyl ketones by reaction of an aryl compound with an aliphatic acid and/or a functional derivative thereof in anhydrous hydrofluoric acid.

  在无水氢氟酸中，通过芳基化合物与脂肪酸和/或其它官能衍生物的反应制备芳基烷基酮。
• [EN] NICOTINIC ACID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS USEFUL TO TREAT METABOLIC SYNDROMES<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DE RÉCEPTEUR D'ACIDE NICOTINIQUE UTILES POUR TRAITER DES SYNDROMES MÉTABOLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010009215A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds of the Formula I: (I) wherein R' represents a recoverable residue of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID); G represents a hydrolysable or metabolizable linker group; and R represents a recoverable residue of a nicotinic acid receptor agonist; and salts, solvates, esters and prodrugs thereof, as well as pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat metabolic syndrome, dyslipidemia, cardiovascular diseases, disorders of the peripheral and central nervous system, hematological diseases, cancer, inflammation, respiratory diseases, gastroenterological diseases, diabetes, and non-alcoholic fatty liver diseases.

  本发明提供了具有以下化学式I的化合物：（I）其中R'代表非甾体抗炎药（NSAID）的可回收残留物；G代表可水解或可代谢的连接基团；R代表烟酸受体激动剂的可回收残留物；以及它们的盐、溶剂合物、酯和前药，以及含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗代谢综合征、血脂异常、心血管疾病、周围和中枢神经系统疾病、血液疾病、癌症、炎症、呼吸系统疾病、胃肠疾病、糖尿病和非酒精性脂肪肝病的方法。
• Carbon-Carbon Bond Cleavage in Activation of the Prodrug Nabumetone
  作者：Fatbardha Varfaj、Siti N. A. Zulkifli、Hyoung-Goo Park、Victoria L. Challinor、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1124/dmd.114.056903

  日期：2014.5

  Carbon-carbon bond cleavage reactions are catalyzed by, among others, lanosterol 14-demethylase (CYP51), cholesterol side-chain cleavage enzyme (CYP11), sterol 17 β -lyase (CYP17), and aromatase (CYP19). Because of the high substrate specificities of these enzymes and the complex nature of their substrates, these reactions have been difficult to characterize. A CYP1A2-catalyzed carbon-carbon bond cleavage reaction is required for conversion of the prodrug nabumetone to its active form, 6-methoxy-2-naphthylacetic acid (6-MNA). Despite worldwide use of nabumetone as an anti-inflammatory agent, the mechanism of its carbon-carbon bond cleavage reaction remains obscure. With the help of authentic synthetic standards, we report here that the reaction involves 3-hydroxylation, carbon-carbon cleavage to the aldehyde, and oxidation of the aldehyde to the acid, all catalyzed by CYP1A2 or, less effectively, by other P450 enzymes. The data indicate that the carbon-carbon bond cleavage is mediated by the ferric peroxo anion rather than the ferryl species in the P450 catalytic cycle. CYP1A2 also catalyzes O -demethylation and alcohol to ketone transformations of nabumetone and its analogs.

  碳-碳键裂解反应主要由羊毛甾醇 14-脱甲基酶（CYP51）、胆固醇侧链裂解酶（CYP11）、甾醇 17 β-裂解酶（CYP17）和芳香化酶（CYP19）等催化。由于这些酶的底物特异性很高，而且底物性质复杂，因此这些反应一直难以表征。原药萘丁美酮转化为其活性形式 6-甲氧基-2-萘乙酸（6-MNA）需要 CYP1A2 催化的碳-碳键裂解反应。尽管萘丁美酮在全球范围内被用作消炎药，但其碳-碳键裂解反应的机理仍然模糊不清。在真实合成标准的帮助下，我们在此报告，该反应涉及 3-羟基化、碳-碳键裂解为醛，以及醛氧化为酸，所有反应均由 CYP1A2 催化，或由其他 P450 酶催化，但效果较差。数据表明，在 P450 催化循环中，碳-碳键的裂解是由过氧铁阴离子而非渡酰物种介导的。CYP1A2 还催化萘丁美酮及其类似物的 O-去甲基化和醇酮转化。
• Baeyer–Villiger Monooxygenase FMO5 as Entry Point in Drug Metabolism
  作者：Filippo Fiorentini、Elvira Romero、Marco W. Fraaije、Kurt Faber、Mélanie Hall、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/acschembio.7b00470

  日期：2017.9.15

  into the pharmacologically active compound. Using the recombinant enzyme, the ester derivatives of both drugs were obtained in milligram amounts, purified, and fully characterized. This protocol can potentially be extended to other FMO5 candidate substrates as it represents an effective and robust bench-ready platform applicable to API screening and metabolite synthesis.

  含黄素的单加氧酶（FMO）成为氧化药物代谢中的有效参与者。直到最近，这五种人类FMO同工型的功能大多与它们给含软N和S亲核分子的分子加氧的能力有关。但是，人类FMO同工型5最近被证明具有非典型活性，如Baeyer-Villiger单加氧酶。为了评估活性药物成分代谢中的这种替代进入点，我们选择并测试了在脂肪族链上带有羰基的药物分子。因此证明了萘丁美酮和己酮可可碱是两种广泛使用的药物，在体外能被有效地氧化。通过FMO5以较高的选择性生成相应的乙酸酯。拟议的途径解释了己酮可可碱的主要血浆代谢物的形成以及前药萘丁美酮向药理活性化合物的关键转化。使用重组酶，以毫克量获得了两种药物的酯衍生物，对其进行了纯化和充分表征。该协议可以潜在地扩展到其他FMO5候选底物，因为它代表了适用于API筛选和代谢物合成的有效且强大的实验台平台。