3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4',7-di-O-benzyl-3',5-dihydroxyflavonol | 23598-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4',7-di-O-benzyl-3',5-dihydroxyflavonol
• 英文别名: 4'-7-di-O-benzylquercet-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-oxo-7-phenylmethoxychromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23598-10-9
• 化学式: C₄₃H₄₀O₁₆
• 分子量: 812.781
• InChiKey: SMWULZNQWDFXBO-FCJNMFQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4',7-di-O-benzyl-3',5-dihydroxyflavonol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5-O-acetyl-apigen-4'7-diyl-di(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  黄酮苷的相转移催化合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80012-r
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-3-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-((((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy) methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4',7-di-O-benzyl-3',5-dihydroxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物的官能团和糖组成对其自由基清除性能的影响

  摘要：

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00274