Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-2,6-dihydroxy-heptyl ester | 110653-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-2,6-dihydroxy-heptyl ester
• CAS: 110653-68-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆S
• 分子量: 436.569
• InChiKey: CCRISIXJWXRJIB-RRPUWOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-2,6-dihydroxy-heptyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,5R,7S,8S,9S,10R)-1-<(2RS,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-9-ethyl-8,10-isopropylidenedioxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-5,7-dimethyldodec-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-heptane-1,2,6-triol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以59%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (2S,5S,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-2,6-dihydroxy-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6