2,3-secoajmalicine | 68780-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-secoajmalicine
• 英文别名: methyl (1S,4aS,8aR)-7-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-methyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 68780-83-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: NYNOIMNCLKTWCG-JCGIZDLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-secoajmalicine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 EDTA disodium salt 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以30%的产率得到萝巴新
  参考文献：
  名称：

  外消旋阿马里的全合成和19-外延-ajmalicine †

  摘要：

  外消旋。-阿马里新（31）和19-外延-ajmalicine（30）已经被会聚路径从预成型d合成，E形环部分25和27和色氨酰溴。还描述了在制备25和27中使用的反式-1-苯甲酰基-3-乙烯基-4-哌啶乙酸的两种合成（13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640544
• 作为产物：
  描述：

  萝巴新 在 甲酸 、 formamide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-secoajmalicine
  参考文献：
  名称：

  Clivage de la liaison 12a–12b d'indolo (2,3-a) quinolizidines au moyen du melange reducteur acide formique-formamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86831-3

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Heteroyohimbine Natural Products: A Unified Approach through Cooperative Catalysis
  作者：Ashkaan Younai、Bi-Shun Zeng、Herbert Y. Meltzer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201502011

  日期：2015.6.1

  biological activity, with alstonine being the major component of a plant‐based remedy to treat psychosis and other nervous system disorders. This work describes the enantioselective total syntheses of these natural products with a cooperative hydrogen bonding/enamine‐catalyzed Michael addition as the key step.

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES OF HETEROYOHIMBINE NATURAL PRODUCT INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE D'INTERMÉDIAIRES DE PRODUITS NATURELS D'HÉTÉROYOHIMBINES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016179184A3

  公开（公告）日：2016-12-15
• Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Yamazaki, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 517 - 524
  作者：Hirai, Yoshiro、Terada, Takashi、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——