benzyl trans-N-Boc-4-methylpipecolic acid ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl trans-N-Boc-4-methylpipecolic acid ester
• 英文别名: Benzyl (+/-)-trans-N-boc-4-methyl-piperidine-2-carboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2R,4R)-4-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: GMZPZDIZYAVNKA-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl trans-N-Boc-4-methylpipecolic acid ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 阿加曲班
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of argatroban

  摘要：

  Argatroban was synthesized in seven steps from 4-methylpiperidine. The condensation of (+/-)-trans-benzyl 4-methyl-pipecolic acid ester with N-alpha-Boc-N-omega-nitro-L-arginine led to two diastereomers that were separated. One of them is the precursor of argatroban. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00351-1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-甲基哌啶 以35的产率得到benzyl trans-N-Boc-4-methylpipecolic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1989-1992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct diastereoselective synthesis of (±)-cis- and (±)-trans-4-methylpipecolic acid and derivatives
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00138-1

  日期：2001.3

  (+/-)-cis- or (+/-)-trans-4-Methylpipecolic acid and ester derivatives can be obtained directly by addition of electrophiles to alpha -lithiated N-Boc 4-methylpiperidine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-顺式或(±)-反式-4-甲基哌啶酸及其酯衍生物可通过将亲电试剂直接加成到α-锂化N-Boc-4-甲基哌啶上制得。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。