(3R,5R,6S)-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-isopropyl-heptane-1,5-diol | 400643-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6S)-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-isopropyl-heptane-1,5-diol
• 英文别名: (3R,5R,6S)-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-propan-2-ylheptane-1,5-diol
• CAS: 400643-79-0
• 化学式: C₄₅H₇₀O₃Si
• 分子量: 687.135
• InChiKey: LQLJEDOGVNZYHV-INGSOOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-isopropyl-heptane-1,5-diol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(4S,6R)-6-{(S)-1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-4-isopropyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇侧链的立体控制合成

  摘要：

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01964-5
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 platinum(IV) oxide 、 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 三[(3-乙基-3-戊基)氧]氢化铝锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3R,5R,6S)-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-isopropyl-heptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇侧链的立体控制合成

  摘要：

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01964-5