methyl 2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylate | 3591-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate；1,1-dichloro-2-carbomethoxycyclopropane；2,2-Dichlor-cyclopropancarbonsaeure-methylester；Methyl 2,2-di-chlorocyclopropanecarboxylate
• CAS: 3591-47-7
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₂
• 分子量: 169.007
• InChiKey: DCQSHRHEPJCELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 methyl (1S,2S)-2-chlorocyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect in the Ionization ofcis-2-Substituted 1-Cyclopropanecarboxylic Acids

  摘要：

  合成了十种顺式-2-取代的1-环丙烷羧酸（取代基：H、CH3、C6H5、CH3O、C2H5O、Cl、Br、CH3CO、CH3OCO和C2H5OCO），并在25°C的水中测定了它们的pKa值，以及对应的反式-2-氯和2-甲氧基衍生物的pKa值。顺式异构体的pKa值普遍高于相应的反式异构体，氯和溴衍生物除外。得到的取代基效应与电子效应的通常顺序一致，除了苯基，苯基相对未取代酸表现出酸性下降。研究表明，在去氘氯仿中获得的乙基顺式-2-取代1-环丙烷羧酸酯的亚甲基碳的碳-13化学位移与pKa(cis)值之间存在合理的线性关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1944
• 作为产物：
  描述：

  dichlorocarbene 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 正戊烷 为溶剂， 生成 methyl 2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Latent Nucleophilicity of Dichlorocarbene

  摘要：

  Rate constants and activation parameters are reported for additions of CCl2 to methyl acrylate, acrylonitrile, and (x-chloroacrylonitrile. The results reveal latent nucleophilicity in the addition of CCl2 to alpha-chloroacrylonitrile, a conclusion supported by theoretical studies of the cyclopropanation reaction transition state.

  DOI：

  10.1021/ol900381r

文献信息

• Method for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020052525A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  There is provided a method for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which comprises contacting a cyclopropanecarboxylate of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 7 OH  (3) in the presence of a lithium compound of formula (4): R 8 OLi  (4), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group; R 7 and R 8 do not simultaneously represent the same and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

  提供了一种生产公式（1）环丙烷甲酸酯的方法： 1 该方法包括接触 一种公式（2）的环丙烷甲酸酯： 2 与一种公式（3）的单羟基化合物： R 7 OH  (3) 在公式（4）的锂化合物存在下： R 8 OLi  (4)， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 每个独立代表 一个氢原子，一个卤素原子， 一个取代或不取代的烷基团， 一个取代或不取代的烯丙基团，或 一个取代或不取代的芳基团； R 6 代表一个有1到10个碳原子的烷基团或 一个取代或不取代的苯基团； R 7 和R 8 不同时代表相同的，且每个独立代表 一个取代或不取代的烷基团，或 一个取代或不取代的芳基团。
• Novel method for the synthesis of α- and β-halogenonaphthalenes by regioselective benzannulation of aryl(gem-dihalogenocyclopropyl)methanols: application to the total synthesis of the lignan lactones, justicidin E and taiwanin C¹
  作者：Yoo Tanabe、Shinzo Seko、Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Naoka Utsumi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1039/p19960002157

  日期：——

  an ADCM has been checked. As a demonstration of this annulation, a total synthesis of each of the natural lignan lactones, justicidin E 19 and taiwanin C 20, has also been performed. Since these 4-arylnaphthalenes are expected to exhibit biological activity, the anti-platelet activating factor (anti-PAF) activity of justicidin E has been assayed.

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。
• Methods for producing cyclopropane carboxylates
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1061065A2

  公开（公告）日：2000-12-20

  There is provided a method for producing a cyclopropanecarboxylate. of formula (3): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 each independently represent: a hydrogen atom, halogen atom, an optionally substituted alkyl group and the like; and R7 represents: an optionally substituted alkyl group,and the like, which is characterized by reacting a cyclopropanecarboxylate of the formula (1) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined above, and R6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group, with a monohydroxy compound of the formula (2):         R7OH     (2) wherein R7 is the same as defined above, in the presence of an alkali metal hydroxide.

  提供了一种生产环丙烷羧酸盐的方法。 其特征在于将式（1）（其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 如上定义，R6 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基或任选取代的苯基）的环丙羧酸酯与式 （2）的单羟基化合物反应： R7OH (2) 其中 R7 与上述定义相同，在碱金属氢氧化物存在下。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Sviridov, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2237 - 2240
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Sviridov, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Tetramethylammonium salts: highly selective catalysts for the preparation of gem-dichlorocyclopropanes from electrophilic alkenes and chloroform under phase-transfer catalysis conditions
  作者：Michal Fedorynski、Wanda Ziolkowska、Andrzej Jonczyk

  DOI：10.1021/jo00074a047

  日期：1993.10