methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluorobenzoate | 1042055-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluorobenzoate
• 英文别名: Methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobenzoate；methyl 2-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 1042055-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₄
• 分子量: 269.273
• InChiKey: FSMKLVPBKQDAMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluorobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(5-(2-chloropyrimidin-4-yl)-2-morpholinothiazol-4-yl)-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Benzene Sulfonamide Thiazole and Oxazole Compounds

  摘要：

  本发明提供了噻唑磺胺和噁唑磺胺化合物，含有这些化合物的组合物，以及用作药物制剂的制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20090298815A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基氟苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Macrolactams by engineered biosynthesis

  摘要：

  大环内酰胺是通过将芳香族氨基酸作为替代起始单元供应给生产格尔达霉素的微生物链霉菌属湿生链霉菌格尔达努斯NRRL 3602的突变菌株制备的，其中编码天然起始单元3-氨基-5-羟基苯甲酸生物合成酶的基因簇已被删除。

  公开号：

  US20080188450A1

文献信息

• [EN] THIAZOLE SULFONAMIDE AND OXAZOLE SULFONAMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THIAZOLE SULFONAMIDE ET OXAZOLE SULFONAMIDE KINASES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010104899A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides thiazole sulfonamide and oxazole sulfonamide compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents

  本发明提供了噻唑磺酰胺和恶唑磺酰胺化合物、含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的使用方法。
• [EN] LIM KINASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHOD OF USE IN LIMK-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE LIM, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DANS DES MALADIES INDUITES PAR LIMK
  申请人：CELLIPSE

  公开号：WO2018055097A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to LIM Kinase inhibitors of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X1, X2, X3, Y1, Y2 and Z are as defined in the claims, and their use for the treatment and/or prevention of LIMK-mediated diseases.

  本发明涉及式(I)的LIM激酶抑制剂及其药用盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3、Y1、Y2和Z如权利要求中定义的那样，并且其用于治疗和/或预防LIMK介导的疾病。
• [EN] N-CYCLYL-SULFONAMIDES USEFUL FOR INHIBITING RAF<br/>[FR] N-CYCLYL-SULFONAMIDES UTILES POUR INHIBER RAF
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO2022036176A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  This disclosure provides compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof of Formula I (Formula I) The variables, e.g. R1-R4, and Z are defined herein. Y is Y is (II). Certain compounds of Formula I are highly potent against resistant tumor cell lines driven by BRAFV600E monomer melanoma cells (A375 or SK-MEL-239), p61-BRAFV600E dimer splice variant melanoma cells (SK-MEL-239-C4) and colorectal (RKO) and lung cancer (A549) cells, and at the same time display a highly desirable pharmacological profile in a mice tumor model.

  本披露提供了公式I（公式I）的化合物及其药物可接受的盐。其中变量，例如R1-R4和Z在此处定义。Y是Y是（II）。公式I的某些化合物对由BRAFV600E单体黑色素瘤细胞（A375或SK-MEL-239）、p61-BRAFV600E二聚体剪接变体黑色素瘤细胞（SK-MEL-239-C4）以及结直肠癌（RKO）和肺癌（A549）细胞驱动的耐药肿瘤细胞株具有高度的效力，并且在小鼠肿瘤模型中显示出高度理想的药理特性。
• Discovery of Dabrafenib: A Selective Inhibitor of Raf Kinases with Antitumor Activity against B-Raf-Driven Tumors
  作者：Tara R. Rheault、John C. Stellwagen、George M. Adjabeng、Keith R. Hornberger、Kimberly G. Petrov、Alex G. Waterson、Scott H. Dickerson、Robert A. Mook、Sylvie G. Laquerre、Alastair J. King、Olivia W. Rossanese、Marc R. Arnone、Kimberly N. Smitheman、Laurie S. Kane-Carson、Chao Han、Ganesh S. Moorthy、Katherine G. Moss、David E. Uehling

  DOI：10.1021/ml4000063

  日期：2013.3.14

  Hyperactive signaling of the MAP kinase pathway resulting from the constitutively active B-Raf(v600E) mutated enzyme has been observed in a number of human tumors, including melanomas. Herein we report the discovery and biological evaluation of GSK2118436, a selective inhibitor of Raf kinases with potent in vitro activity in oncogenic B-Raf-driven melanoma and colorectal carcinoma cells and robust in vivo antitumor and pharmacodynamic activity in mouse models of B-Raf(v600E) human melanoma. GSK2118436 was identified as a development candidate, and early clinical results have shown significant activity in patients with B-Raf mutant melanoma.
• Potent Non-Benzoquinone Ansamycin Heat Shock Protein 90 Inhibitors from Genetic Engineering of <i>Streptomyces hygroscopicus</i>
  作者：Hugo G. Menzella、Thomas-Toan Tran、John R. Carney、Janice Lau-Wee、Jorge Galazzo、Christopher D. Reeves、Christopher Carreras、Sophie Mukadam、Sara Eng、Ziyang Zhong、Pieter B. M. W. M. Timmermans、Sumati Murli、Gary W. Ashley

  DOI：10.1021/jm900012a

  日期：2009.3.26

  Inhibition of the protein chaperone Hsp90 is a promising new approach to cancer therapy. We describe the preparation of potent non-benzoquinone ansamycins. One of these analogues, generated by feeding 3-amino-5-chlorobenzoic acid to a genetically engineered strain of Streptomyces hygroscopicus, shows high accumulation and long residence time in tumor tissue, is well-tolerated upon intravenous dosing, and is highly efficacious in the COLO205 mouse tumor xenograft model.