ethyl (S)-2-azido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1167438-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-azido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1167438-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: MHFDVVFCIYIGIO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 ethyl (S)-2-azido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-(4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Short cut to 1,2,3-triazole-based p38 MAP kinase inhibitorsvia [3+2]-cycloaddition chemistry

  摘要：

  通过 Cu(I)- 催化叠氮-炔烃 1,3- 二极 [2+3] - 环加成反应，然后进行铃木偶联，合成了一系列 4,5 取代的 1,2,3- 三唑。1,2,3-三唑被评估为 p38α MAP 激酶的抑制剂，其 IC50 值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/b818909a
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到ethyl (S)-2-azido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Short cut to 1,2,3-triazole-based p38 MAP kinase inhibitorsvia [3+2]-cycloaddition chemistry

  摘要：

  通过 Cu(I)- 催化叠氮-炔烃 1,3- 二极 [2+3] - 环加成反应，然后进行铃木偶联，合成了一系列 4,5 取代的 1,2,3- 三唑。1,2,3-三唑被评估为 p38α MAP 激酶的抑制剂，其 IC50 值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/b818909a

文献信息

• Inhibition of Acetylcholinesterase by Coumarin-Linked Amino Acids Synthetized via Triazole Associated with Molecule Partition Coefficient
  作者：Bianca de Sousa、João Leite、Tiago Mendes、Eduardo Varejão、Anna Chaves、Júnio da Silva、Ana Agrizzi、Priscila Ferreira、Eduardo Pilau、Evandro Silva、Marcelo dos Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20200219

  日期：——

  previous study for the identification of acetylcholinesterase (AChE) inhibitors demonstrated that the hybrid between tyrosol, the 1,2,3-triazole nucleus, and the coumarin group, namely 7-(1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one (10), has a high enzyme inhibitory activity. Here, we synthesized analogues of 10 via triazole with pharmacophoric groups represented

  一项用于鉴定乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的先前研究表明，酪醇、1,2,3-三唑核和香豆素基团的混合物，即7-(1-[2-(4-羟基苯基)乙基]-1H-1,2,3-三唑-4-基}甲氧基)-4-甲基-2H-香豆素-2-酮（10），具有较高的酶抑制活性。在这里，我们通过含有酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸和甘氨酸等药效团的三唑合成了10的类似物，并评估了香豆素连接的氨基酸对AChE抑制的影响。我们获得了八种三唑化合物，其中六种是未描述的。一般来说，存在羧酸会降低抑制活性，而芳香族氨基酸会增加酶抑制作用，与甘氨酸相比。含有酪氨酸的衍生物，结构上最接近10，显示出最低的抑制百分比，表明酚羟基不是抑制的主要因素。分子对接不足以解释体外实验。另一方面，MlogP（由Moriguchi方法计算的logP）与酶抑制呈正相关。为了增加分子的疏水性，我们将酯化的三唑衍生物与酶进行了比较测试。化合物乙酸2-(4-(((4-甲基-2-氧代-2H-香豆素-7-基)氧基)甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)乙酸酯（6）在100 μmol L-1时呈现出46.97 ± 1.75%的抑制活性增加。我们还将最佳活性与最低的范德华体积和摩尔质量值相关联。