bicyclopentyl-2,2'-dione | 5070-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclopentyl-2,2'-dione
• 英文别名: [1,1'-bi(cyclopentane)]-2,2'-dione；1,1'-bi(cyclopentane)-2,2'-dione；Bicyclopentyl-2,2'-dion；[1,1'-Bicyclopentyl]-2,2'-dione；2-(2-oxocyclopentyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 5070-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YRQFXNPDCMSCBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  151 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclopentyl-2,2'-dione 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,8S)-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  A new C2 chiral secondary amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a042
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycyclopentene 生成 bicyclopentyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Koch,D. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3640 - 3657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoactivated <i>N</i> ‐Acyliminoiodinanes Applied to Amination: an <i>ortho</i> ‐Methoxymethyl Group Stabilizes Reactive Precursors
  作者：Yusuke Kobayashi、Sota Masakado、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201710277

  日期：2018.1.15

  the first time by X‐ray structural analysis. The ortho‐methoxymethyl group and the carbonyl oxygen coordinate to the iodine atom of the iminoiodinane. Activation of the N‐acyliminoiodinane was achieved by photoirradiation at 370 nm, thereby enabling reaction with various silyl enol ethers to give α‐aminoketone derivatives in good to high yield. N‐sulfonyliminoiodinanes bearing ortho substituents were

  X射线结构分析首次表征了N-环戊碘烷。的邻-甲氧基和羰基氧坐标到iminoiodinane的碘原子。通过在370 nm处进行光辐照可以实现N-酰基亚氨基碘的活化，从而使其能够与各种甲硅烷基烯醇醚反应，从而以高至高收率得到α-氨基酮衍生物。带有邻位取代基的N-磺酰亚胺基碘烷在光诱导的胺化反应中被使用。
• Catalyst-free formation of 1,4-diketones by addition of silyl enolates to oxyallyl zwitterions in situ generated from α-haloketones
  作者：Juan Luo、Qihua Jiang、Hao Chen、Qiang Tang

  DOI：10.1039/c5ra12244a

  日期：——

  IV. Thus, a variety of metal-catalyzed coupling reactions have been developed to avoid the undesired reaction when attempting the preparation of 1,4-diketones. We found that the oxyallyl zwitterions in situ generated from α-haloketones enabled the addition of silyl enolates to the α-carbonyl position to exclusively form 1,4-diketones in weakly basic conditions. Various types of silyl enolates and α-haloketones

  此处报道的是甲硅烷基烯醇盐和α-卤代酮的未催化反应，独家形成1,4-二酮。烯醇盐I本来就更可能在羰基碳上与α-卤代酮II反应生成卤代醇衍生物III或2-（2-氧代乙基）-环氧乙烷IV。因此，已开发出多种金属催化的偶联反应，以避免在尝试制备1，4-二酮时发生不希望的反应。我们发现原位的羟烯丙基两性离子由α-卤代酮生成的产物能够在弱碱性条件下将甲硅烷基烯醇酯添加到α-羰基位置上，从而专门形成1,4-二酮。各种类型的甲硅烷基烯酸酯和α-卤代酮被用于无催化剂偶联。
• 以2-卤代环戊酮为原料合成1，4-二酮化合物 的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN104945231B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供一种以2‑卤代环戊酮为原料合成1，4‑二酮化合物的方法，即在碱存在下，2‑卤代环戊酮与烯醇硅醚，以多氟醇为溶剂发生反应得到1，4‑二酮化合物，所述多氟醇为三氟乙醇或六氟异丙醇，所述碱选自碳酸钠、碳酸钾、三氟乙醇钠、三乙胺和四氢吡咯。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，溶剂可回收并循环使用，大大节约了生产成本，具有较好的环保效益和经济效益，适宜于工业化大生产。
• Oxovanadium-induced oxidative desilylation for the selective synthesis of 1,4-diketones
  作者：Takashi Fujii、Toshikazu Hirao、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89041-a

  日期：1992.9

  Silyl enol ethers underwent the VO(OR)Cl2-induced homo- or cross-coupling giving 1,4-diketones selectively via one-electron oxidative desilylation.

  甲硅烷基烯醇醚经过VO（OR）Cl 2诱导的均偶联或交叉偶联，通过单电子氧化脱甲硅基选择性地产生1,4-二酮。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。