(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate | 119617-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 119617-61-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: FUNFISHGHMLDHE-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-O-oleoyl-1-O-palmitoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 、 棕榈酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第253部分：果蝇雄性果蝇甘油三酸酯的外消旋物和对映体的合成，特别着重于对映体纯的1-甘油单酸酯的制备

  摘要：

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.086

文献信息

• Stereochemistry, lipid length and branching influences Mincle agonist activity of monoacylglycerides
  作者：Ayesha Khan、Chriselle D. Braganza、Kristel Kodar、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c9ob02302j

  日期：——

  than trehalose dibehenate (TDB), the prototypical Mincle agonist. Across the compound classes, the activity of the sn-1 substituted isomers was greater than the sn-3 counterparts. None of the representative compounds were cytotoxic, thus mitigating cytotoxicity as a potential mediator of cellular activity. Taken together, 6h (sn-1, iC26+1), 8a (sn-1, C32) and 8b (sn-3, C32) exhibited the best immunostimulatory

  在这里，我们报道了一系列对映体纯的线性，异支化和α支化单酰基甘油酯（MAGs）的合成，总收率为63-72％。探索了使用NFAT-GFP报告基因细胞通过人巨噬细胞诱导型C型凝集素（hMincle）发出信号的能力，以及化合物激活人单核细胞的能力。从这些研究中，人单核细胞的Mincle激活和白介素8（IL-8）的产生需要酰基链长度≥C22的MAG。此外，与线性MAG相比，异支MAG导致更明显的免疫反应，而含有C-32酰基链的α支MAG则比典型的Mincle激动剂海藻糖二山hen酸酯（TDB）活化细胞的程度更高。在整个复合类别中，sn的活动-1个取代的异构体大于sn -3对应的异构体。代表性化合物均无细胞毒性，因此可减轻细胞毒性，将其作为细胞活性的潜在介质。两者合计，6h（sn -1，iC26 + 1），8a（sn -1，C32）和8b（sn -3，C32）表现出最佳的免疫刺激特性，因此具有作为疫苗佐剂的潜力。
• Synthesis and hydrolytic stability of cyclic phosphatidic acids: implications for synthetic- and proto-cell studies
  作者：Veronica Egas Ortuno、Sunil Pulletikurti、Kollery S. Veena、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1039/d2cc00292b

  日期：——

  Cyclic phosphatidic acids (cPAs) are bioactive compounds with therapuetic potential, but are in short supply. We describe a robust synthesis of cPAs employing an efficient cyclophosphorylation procedure and report on their hydrolytic properties – which should facilitate the study of their biological properties and as plausible proto- and synthetic-cell components.

  环磷脂酸 (cPA) 是具有治疗潜力的生物活性化合物，但供不应求。我们描述了采用有效的环磷酸化程序的 cPA 的稳健合成，并报告了它们的水解特性——这应该有助于研究它们的生物学特性以及作为合理的原始细胞和合成细胞成分。
• An organelle-specific photoactivation and dual-isotope labeling strategy reveals phosphatidylethanolamine metabolic flux
  作者：Clémence Simon、Antonino Asaro、Suihan Feng、Howard Riezman

  DOI：10.1039/d2sc06069h

  日期：——

  Phosphatidylethanolamine metabolism plays essential roles in eukaryotic cells but has not been completely investigated due to its complexity. This is because lipid species, unlike proteins or nucleic acids, cannot be easily manipulated at the single molecule level or controlled with subcellular resolution, two of the key factors toward understanding their functions. Here, we use the organelle-targeting

  磷脂酰乙醇胺代谢在真核细胞中起着重要作用，但由于其复杂性尚未得到完全研究。这是因为与蛋白质或核酸不同，脂质种类不能轻易地在单分子水平上进行操作或通过亚细胞分辨率进行控制，而这是了解其功能的两个关键因素。在这里，我们使用细胞器靶向光激活方法研究具有高时空分辨率的活细胞中的 PE 代谢。包含预定义的 PE 结构，可以选择性地引入 ER 或线粒体的探针被设计用于根据它们的亚细胞定位比较它们的代谢产物。我们将光脱笼与双重稳定同位素标记相结合，通过质谱分析追踪活细胞中的 PE 代谢。我们的结果表明，线粒体和 ER 释放的 PE 都参与了磷脂重塑，并且只有在特定条件下才能检测到 PE 甲基化。因此，我们的方法提供了一个框架来研究亚细胞分辨率下的磷脂代谢。
• Synthesis and evaluation of immunostimulant plasmalogen lysophosphatidylethanolamine and analogues for natural killer T cells
  作者：Guanghui Ni、Zhiyuan Li、Kangjiang Liang、Ting Wu、Gennaro De Libero、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.012

  日期：2014.6

  Plasmalogen lysophosphatidylethanolamine (pLPE) had been identified as a self antigen for natural killer T cells (NKT cells). It is very important in the development, maturation and activation of NKT cells in thymus. Besides, pLPE is a novel type of antigen for NKT cells. To evaluate the structure-activity relationship (SAR) of this new antigen, pLPE and its analogues referred to different aliphatic chains and linkages at the sn-1 position of the glycerol backbone were synthesized, and the biological activities of these analogues was characterized. It is discovered that the linkages between phosphate and lipid moiety are not important for the antigens' activities. The pLPE analogues 1, 3, 4, 7 and 9, which have additional double bonds on lipid parts, were identified as new NKT agonists. Moreover, the analogues 4, 7 and 9 were discovered as potent Th2 activators for NKT cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LIPID STRUCTURES AND COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：[en]TURN BIOTECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO2023250197A2

  公开（公告）日：2023-12-28

  The disclosure relates to ionizable lipids and compositions comprising the ionizable lipids. Lipid-nanoparticle compositions comprised of an ionizable lipid, optionally in combination with other lipid components such as helper lipids, stabilization lipids and structural lipids, and a therapeutic agent, such as a nucleic acid, for delivery to mammalian cells or organs are described.