L-alpha-甘油棕榈酸酯 | 32899-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: L-alpha-甘油棕榈酸酯
• 英文名称: (S)-2,3-dihydroxypropyl hexadecanoic acid ester
• 英文别名: (S)-2,3-dihydroxypropyl n-hexadecanoate；2,3-dihydroxypropyl hexadecanoate；(2S)-1-O-hexadecanoylglycerol；(2S)-1-O-palmitoyl glyceride；1-O-hexadecanoyl-sn-glycerol；(2S)-1-O-palmitoylglycerol；1-Hexadecanoyl-sn-glycerol；[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 32899-41-5；26657-96-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: QHZLMUACJMDIAE-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73 °C
• LogP：
  6.166 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alpha-甘油棕榈酸酯 在 吡啶 作用下， 生成 1,2-二棕榈酰-3-三苯基甲基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  Kabanova,M.A.; Shvets,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 724 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸烯丙酯 在 AD-mix-α 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到L-alpha-甘油棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  Singh, Ashima; Sharma; Singh, Jasvinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1648 - 1652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• Synthesis of enantiopure ABC-type triacylglycerols
  作者：Haraldur G. Gudmundsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Baoru Yang、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130813

  日期：2020.1

  the TAGs possess two different saturated fatty acyl groups located in the sn-1 and sn-2 positions with an unsaturated fatty acyl group in the remaining sn-3 position of the glycerol skeleton, whereas the remaining four possess two different saturated acyl groups in the terminal sn-1 and sn-3 positions with an unsaturated acyl group in the sn-2 position. The former group was synthesised by a six-step

  十二种具有三种不同脂肪酸的ABC型对映体纯结构化三酰甘油（TAGs）的合成是通过从（S）-缩酮开始的六步化学酶促方法进行描述的。八个TAG具有位于sn -1和sn -2位置的两个不同的饱和脂肪酰基，在甘油骨架的其余sn -3位置具有不饱和脂肪酰基，而其余​​四个具有两个不同的饱和酰基在终端SN -1和SN -3位置与所述的不饱和酰基SN-2位置。前一组是通过六步化学酶法合成的，涉及高度区域选择性的固定化念珠菌南极脂肪酶。第二组是通过类似的六步法制备的，该方法需要两个独立的脂肪酶步骤。强烈要求此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。
• A new approach to the synthesis of lysophosphatidylcholines and related derivatives
  作者：Niloufar Bibak、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01419-9

  日期：2003.7

  A new stereospecific synthesis of lysophosphatidylcholines is reported. The sequence relies on orthogonal protection of hydroxyl groups derived from glyceric acid, using fluorenylmethylcarbonate versus tetrahydropyranyl ether functions, that allow regiospecific introduction of substituents to obtain the target phospholipid compound.

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体定向合成。该序列依赖于芴基甲基碳酸酯对四氢吡喃醚的功能，对来自甘油酸的羟基进行正交保护，该功能允许区域特异性地引入取代基以获得目标磷脂化合物。
• Preparation of glycerol derivatives ad intermediates therefor
  申请人：Lee Tae-Suk

  公开号：US20090253923A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Disclosed is a process for the regioselective preparation of glycerol derivative in a high efficiency and yield. The process for the regioselective preparation of 1-R 1 -2-R 2 -3-acetyl-glycerol derivative comprises the steps of: obtaining 1-R 1 -3-protecting group-glycerol by introducing a protecting group to 3-position of 1-R 1 -glycerol; obtaining 1-R 1 -2-R 2 -3-protecting group-glycerol by introducing R 2 group into 2-position of 1-R 1 -3-protecting group-glycerol; and carrying out the deprotection reaction and the acetylation reaction of 1-R 1 -2-R 2 -3-protecting group-glycerol at the same time. Wherein, R 1 and R 2 are fatty acid groups having 16 to 22 carbon atoms, and are different from each other; and the protecting group is trityl group or trialkylsilyl group.

  揭示了一种高效率和高产率的选择性区域制备甘油衍生物的过程。制备1-R1-2-R2-3-乙酰基甘油衍生物的选择性区域制备过程包括以下步骤：通过在1-R1-甘油的3位引入保护基获得1-R1-3-保护基-甘油；通过在1-R1-3-保护基-甘油的2位引入R2基获得1-R1-2-R2-3-保护基-甘油；同时进行1-R1-2-R2-3-保护基-甘油的去保护反应和乙酰化反应。其中，R1和R2是具有16至22个碳原子的脂肪酸基团，且彼此不同；保护基为三苯基基团或三烷基硅基团。
• Atmospheric Pressure Covalent Adduct Chemical Ionization Tandem Mass Spectrometry for Double Bond Localization in Monoene- and Diene-Containing Triacylglycerols
  作者：Yichuan Xu、J. Thomas Brenna

  DOI：10.1021/ac062055a

  日期：2007.3.1

  We report a method to elucidate the structure of triacyl-glycerols (TAGs) containing monoene or diene fatty acyl groups by atmospheric pressure covalent adduct chemical ionization (APCACI) tandem mass spectrometry using acetonitrile as an adduct formation reagent. TAGs were synthesized with the structures ABB and BAB, where A is palmitate (C16:0) and B is an isomeric C18 monoene unsaturated at position

  我们报告了一种方法，通过使用乙腈作为加合物形成试剂的大气压共价加合物加成化学电离（APCACI）串联质谱法来阐明含有单烯或二烯脂肪酰基的三酰基甘油（TAG）的结构。TAGs的合成结构为ABB和BAB，其中A为棕榈酸酯（C16：0），B为9、11或13位不饱和的C18单烯异构体，或9、11、10和12位不饱和的二烯异构体。或9和12。除了在先前的CI研究中观察到的脂肪酸甲酯的m / z 54处的物种外，我们还发现m / z 42、81和95处的离子与包含双键的TAG进行共价反应在m / z 40、54、81和95单位处产生的离子比父TAG的离子大：[M + 40] +，[M + 54] +，[M + 81] +和[M + 95] +离子。当碰撞离解时，这些离子会碎裂以产生两个或三个诊断离子，这些离子将TAG中的双键定位。此外，由碰撞解离形成的离子[RCH = C = O + 40] +和[RCH