1-(2-iodophenyl)-3-methyl-1H-indole | 1192740-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Iodophenyl)-3-methylindole
• CAS: 1192740-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₂IN
• 分子量: 333.171
• InChiKey: KJMQNCFAQJZRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-methyl-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium peroxydisulfate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 copper(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-phenyl-5-((trifluoromethyl)thio)indolo[1,2-a]quinoline-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-(2-(炔基)苯基)吲哚的级联氧化三氟甲基硫醇化和环化

  摘要：

  研究了过硫酸盐促进的自由基级联三氟甲基硫醇化和 3-烷基-1-(2-(炔基)苯基) 吲哚与 AgSCF 3的环化。该方案通过形成_ _ _ _ _ C-SCF 3键和 C-C 键和苄基碳氧化一步完成。该反应可以容纳范围广泛的官能团。单晶X射线衍射数据证实了产品的化学结构。在反应体系中进行放大实验和自由基抑制实验。一些选定的 5-((三氟甲基)硫代) 吲哚[1,2- a ] 喹啉-7-甲醛的光物理性质通过紫外-可见和荧光光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03045
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 1,2-二碘苯 在 T406石油添加剂 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-iodophenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化多米诺反应一锅法合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物

  摘要：

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01167

文献信息

• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane: An efficient ligand for copper and amine-free palladium-catalysed Sonogashira coupling reaction
  作者：JASPAL SINGH、AKHILESH KUMAR VERMA

  DOI：10.1007/s12039-011-0174-4

  日期：2011.11

  An efficient Pd-catalysed Sonogashira coupling reaction was achieved in the absence of copper and amine with inorganic base using phosphene-free, air stable di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane as ligand. The cross coupling of electron-rich, electron-defficient and hindered aryl halides with terminal alkynes afforded the internal alkynes in good to excellent yields.

  在不含铜和胺的情况下，使用无膦、空气稳定的二(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲烷作为配体，配合高效钯催化的Sonogashira偶联反应，在无机碱存在下成功实现。富电子、缺电子及位阻的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应，均能以良好至优异的产率得到内部炔烃。
• Versatile telluracycle synthesis via the sequential electrophilic telluration of C(sp²)–Zn and C(sp²)–H bonds
  作者：Bin Wu、Melvina Melvina、Xiangyang Wu、Edwin Kok Lee Yeow、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c7sc01162h

  日期：——

  We report herein a new approach for the synthesis of tellurium-bridged aromatic compounds based on the sequential electrophilic telluration of C(sp2)–Zn and C(sp2)–H bonds with tellurium(IV) chlorides. A combination of transition metal-catalyzed (migratory) arylmetalation of alkynes and sequential telluration allows for the expedient construction of a library of functionalized benzo[b]tellurophenes

  我们在此报告了一种新的合成碲桥接芳族化合物的新方法，该方法基于C（sp 2）-Zn和C（sp 2）-H键与碲（IV）氯化物的顺序亲电碲化。炔烃的过渡金属催化（迁移）芳基金属化和连续碲化相结合，可以方便地构建功能化的苯并[ b ]碲二苯酚文库。此外，可以容易地从相应的2-碘杂双联芳基合成各种杂芳基稠合的苯并二氮杂苯并与其他新颖的碲嵌入的多环芳族化合物。
• Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums: Synthesis of fluorenones
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Chunbao Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3817

  日期：2017.12

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the palladium‐catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums was developed. Our route enables facile access to fluorenones with various substituents in modest to high yields.

  开发了一种通过钯催化的环二芳基碘鎓化合物合成芴酮的有效方法。我们的路线使得能够以中等到高收率轻松获得带有各种取代基的芴酮。
• Synthesis of 10<i>H</i>-indolo[1,2-<i>a</i>]indol-10-ones <i>via</i> palladium-catalyzed C–H bond activation and difluorocarbene transfer
  作者：Chengxian Hu、Dan Mou、Xi Zhang、Ying Fu、Congde Huo、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d2ob01493a

  日期：——

  A Pd-catalyzed annulation between 1-(2-iodophenyl)-1H-indoles and sodium difluorochloroacetate has been developed to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one derivatives via C–H bond activation and difluorocarbene transfer. Our route enables facile access to the targeted products with various substituents in moderate to high yields. This method features high reactivity, good functional group tolerance

  Pd 催化 1-(2-碘苯基)-1 H-吲哚和二氟氯乙酸钠之间的环化反应，通过C-H 键活化合成 10 H-吲哚[1,2 - a ]indol-10-one 衍生物和二氟卡宾转移。我们的路线能够以中等至高产率轻松获得具有各种取代基的目标产品。该方法反应活性高、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和。该反应可以以克级进行。