(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 737788-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 737788-48-6
• 化学式: C₉₁H₉₆O₁₆
• 分子量: 1445.75
• InChiKey: AOFJFSVBTFJWQW-YYUORZPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.27
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸 、 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以97%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368

文献信息

• Synthesis of a key Mycobacterium tuberculosis biosynthetic phosphoinositide intermediate
  作者：K.N. Jayaprakash、Jun Lu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.103

  日期：2004.7

  Regioselective mannosylations of a myoinositol acceptor diol are readily achieved by Lewis acid mediated iodinolysis of n-pentenyl ortho-esters. The procedure affords a psuedotrisaccharide to which the phosphoglyceryl and other lipid residues are added leading to the key biosynthetic intermediate of Mycobacterium species. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.