5-氯磺酰-2-甲氧基苯甲酸 | 51904-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯磺酰-2-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 5-氯磺酸-2-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 5-chlorosulfonyl-2-anisic acid
• 英文别名: 5-(chlorosulfonyl)-2-methoxybenzoic acid；5-Chlorsulfonyl-2-methoxy-benzoesaeure；2-Methoxy-5-chlorsulfonyl-benzoesaeure；5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 51904-91-7
• 化学式: C₈H₇ClO₅S
• mdl: MFCD00066912
• 分子量: 250.66
• InChiKey: OUBZCDOQEMLMAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  441.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

舒必利和泰必利的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯磺酰-2-甲氧基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 生成 2-羟基-5-氨基磺酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Meldrum; Shah, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-氯磺酰-2-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [3-[(1-Methylpiperidin-4-yl) methyl] arylsulfonyl]-1H-indoles: Synthesis, SAR and biological evaluation as a novel class of 5-HT6 Receptor Antagonists

  摘要：

  在我们为改善认知衰退治疗方案而努力的进程中，我们一直专注于5-HT6受体（5-HT6R）拮抗剂的研究，这些拮抗剂已被证实能够改善众多动物模型的认知功能。本论文中，我们报道了一系列新型[3-[(1-甲基哌啶-4-基)甲基]芳基磺酰基]-1H-吲哚衍生物，这些化合物作为强效且选择性的5-HT6R拮抗剂。该系列中的先导化合物展现出强大的体外结合亲和力、在5-HT6R上的功能性拮抗活性、良好的药代动力学特性、卓越的选择性且无细胞色素P450潜在问题。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0800-7

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090197871A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I)的新化合物，药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括抗炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病 (COPD)、哮喘、鼻炎 (例如过敏性鼻炎)、特应性皮炎或银屑病。
• [EN] SULPHAMOYLARYL DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF LIVER FIBROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULPHAMOYLARYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE HÉPATIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018145620A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Potent 5-HT2B antagonist of Formula (A), including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof and their use wherein R1 to R4 and Ar have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them, alone or in combination with other drugs, in fibrosis and/or cirrhosis prevention or therapy.

  强效的Formula（A）的5-HT2B拮抗剂，包括立体化异构形式，以及其盐、水合物、溶剂合物及其用途，其中R1至R4和Ar的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物，单独或与其他药物联合在纤维化和/或肝硬化预防或治疗中的用途。
• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYL ALKYLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168226A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols of formula (I), methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及公式（I）的1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物化合物，制备这类化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及它们的治疗用途。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130079313A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Discovery and Optimization of Thiazolidinyl and Pyrrolidinyl Derivatives as Inhaled PDE4 Inhibitors for Respiratory Diseases
  作者：Laura Carzaniga、Gabriele Amari、Andrea Rizzi、Carmelida Capaldi、Renato De Fanti、Eleonora Ghidini、Gino Villetti、Chiara Carnini、Nadia Moretto、Fabrizio Facchinetti、Paola Caruso、Gessica Marchini、Loredana Battipaglia、Riccardo Patacchini、Valentina Cenacchi、Roberta Volta、Francesco Amadei、Alice Pappani、Silvia Capacchi、Valentina Bagnacani、Maurizio Delcanale、Paola Puccini、Silvia Catinella、Maurizio Civelli、Elisabetta Armani

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01044

  日期：2017.12.28

  identification of novel classes of potent PDE4 inhibitors suitable for pulmonary administration. Starting from a previous series of benzoic acid esters, we explored the chemical space in the solvent-exposed region of the enzyme catalytic binding pocket. Extensive structural modifications led to the discovery of a number of heterocycloalkyl esters as potent in vitro PDE4 inhibitors. (S*,S**)-18e and

  磷酸二酯酶4（PDE4）是一种参与炎症性疾病发病机理的关键cAMP代谢酶，其药理学抑制作用已显示出可在慢性阻塞性肺疾病（COPD）中发挥治疗作用。在本文中，我们描述了一种旨在发现适用于肺部给药的新型新型强效PDE4抑制剂的药物开发程序。从先前的苯甲酸酯系列开始，我们探索了酶催化结合口袋中溶剂暴露区域的化学空间。广泛的结构修饰导致发现许多杂环烷基酯作为有效的体外PDE4抑制剂。（S *，S **）- 18e和（S *，特别地，S **）- 22e在实验动物模型中表现出最佳的体外ADME和药代动力学性质，并剂量依赖性地抵消了急性肺嗜酸性粒细胞增多。最佳的生物学特性以及出色的固态特性表明，这两种化合物都有可能成为治疗呼吸道炎性疾病的有效局部药物。