3,3'-dithiobis(6-methoxybenzoic acid) | 71993-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dithiobis(6-methoxybenzoic acid)
• 英文别名: 5,5’-dithiobis(2-methoxybenzoic acid)；Dithio-bis-(4-methoxy-3-benzoesaeure)；6,6'-dimethoxy-3,3'-disulfanediyl-di-benzoic acid；Bis-(3-carboxy-4-methoxy-phenyl)-disulfid；6,6'-Dimethoxy-3,3'-disulfandiyl-di-benzoesaeure；3,3'-Dithiobis(6-methoxybenzoic) acid；5-[(3-carboxy-4-methoxyphenyl)disulfanyl]-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 71993-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆S₂
• 分子量: 366.416
• InChiKey: VETLTXHFIRMUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烷-2-硫醇 、 3,3'-dithiobis(6-methoxybenzoic acid) 以94%的产率得到(±)-2-methoxy-5-(nonan-2-yldisulfaneyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  竞争性自我复制脂质之间的选择：继承和动态激活

  摘要：

  化学进化模型对于推进生命起源研究至关重要。为了设计更逼真的系统，我们必须扩大对分子选择机制的理解。在这里，我们展示了两种选择模式，它们产生通过硫醇-二硫化物交换形成的不断进化的自我繁殖物种群体。硫醇前体之间的竞争可以基于空间因素（一种内在特性）给出清晰的演替模式。在探索竞争性二硫键前体时，发现了一种独立的、新兴的选择机制——动态激活复分解。这些实验表明，混合物中产生的其他物质开辟了替代反应途径，以形成自我复制的产物。因此，成分复杂性的增加为某些物种提供了独特的竞争优势，但牺牲了其他物种的利益。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00138
• 作为产物：
  描述：

  5-氯磺酰-2-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,3'-dithiobis(6-methoxybenzoic acid)
  参考文献：
  名称：

  竞争性自我复制脂质之间的选择：继承和动态激活

  摘要：

  化学进化模型对于推进生命起源研究至关重要。为了设计更逼真的系统，我们必须扩大对分子选择机制的理解。在这里，我们展示了两种选择模式，它们产生通过硫醇-二硫化物交换形成的不断进化的自我繁殖物种群体。硫醇前体之间的竞争可以基于空间因素（一种内在特性）给出清晰的演替模式。在探索竞争性二硫键前体时，发现了一种独立的、新兴的选择机制——动态激活复分解。这些实验表明，混合物中产生的其他物质开辟了替代反应途径，以形成自我复制的产物。因此，成分复杂性的增加为某些物种提供了独特的竞争优势，但牺牲了其他物种的利益。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00138

文献信息

• Directed lithiation of arenethiols
  作者：Keith Smith、Charles M. Lindsay、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/ja00184a040

  日期：1989.1

  treatment with electrophiles provides a convenient approach to ortho-substituted arenethiol derivatives. The reactions with tetraisopropylthiuram disulfide provide direct access to the corresponding o-phenylene trithiocarbonates. Double lithiation of 4-methoxybenzenethiol results in C-lithiation adjacent to the methoxy group rather than the thiolate residue, indicating that methoxy is a more powerfully ortho-directing

  苯硫醇、甲苯-4-硫醇和 3,5-二甲基苯硫醇在四甲基乙二胺中被正丁基锂双重锂化（在硫和碳上）。C-锂化发生在硫醇基团的邻位，随后用亲电试剂处理为邻位取代的芳硫醇衍生物提供了方便的方法。与四异丙基秋兰姆二硫化物的反应可直接获得相应的邻亚苯基三硫代碳酸酯。4-甲氧基苯硫醇的双锂化导致与甲氧基相邻的 C-锂化而不是硫醇盐残基，表明甲氧基是此类金属化反应中更强大的邻位取代基。3-甲氧基苯硫醇在甲氧基和硫醇盐基团之间锂化。
• Kawahara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 963
  作者：Kawahara

  DOI：——

  日期：——