2-(p-toluenesulfonyl)ethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate | 651728-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-toluenesulfonyl)ethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-(p-toluenesulfonyl)-ethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate；2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate
• CAS: 651728-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₇S₂
• 分子量: 432.903
• InChiKey: ZQNNGWGCQLGQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-toluenesulfonyl)ethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-methoxy-5-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfonyl}benzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  [FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004009583A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯磺酰)乙醇 、 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoic acid chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.5 g的产率得到2-(p-toluenesulfonyl)ethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯磺酰-2-甲氧基苯甲酸 、 氯化亚砜 、 2-(对甲苯磺酰)乙醇 在 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 正己烷 、 2-(p-toluenesulfonyl)ethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 3.5 g (81%) of 2-(p-toluenesulfonyl)ethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate (Intermediate 7) as clear thick oil的产率得到2-(p-toluenesulfonyl)ethyl 5-chlorosulfonyl-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  公式1到4的质子泵抑制剂前药，其中符号按规范定义，且R基团包含至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。

  公开号：

  US20050182101A1

文献信息

• Prodrugs of proton pump inhibitors background of the invention
  申请人：Garst Michael

  公开号：US20050143423A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1至4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中所定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Winston Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1556371A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US6897227B2
  申请人：——

  公开号：US6897227B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS
  申请人：GARST MICHAEL E

  公开号：WO2004009583A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• 1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs
  作者：Jai Moo Shin、George Sachs、Young-moon Cho、Michael Garst

  DOI：10.3390/molecules14125247

  日期：——

  New arylsulfonyl proton pump inhibitor (PPI) prodrug forms were synthesized. These prodrugs provided longer residence time of an effective PPI plasma concentration, resulting in better gastric acid inhibition.

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。