丙醛顺式烯醇 | 57642-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙醛顺式烯醇
• 英文名称: Propionaldehyde cis-enol
• 英文别名: (Z)-prop-1-en-1-ol；(Z)-1-propen-1-ol；cis-1-propen-ol；propionaldehyde; (Z)-enol form；propen-1-ol；propenol；(Z)-1-Propenol
• CAS: 57642-96-3
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 58.08
• InChiKey: DOKHEARVIDLSFF-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛顺式烯醇 以 水 为溶剂， 生成 丙醛
  参考文献：
  名称：

  乙烯基缩醛的酸催化水解。通过缩醛而不是乙烯基醚官能团反应

  摘要：

  水解 3 乙缩醛乙烯基：l'(六氢-2,3,4,5,6,7 甲氧基-2) oxoninne, le cis et trans [methyl propenyl]acetal de l'乙醛

  DOI：

  10.1021/ja00200a043
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-Prop-1-en-1-yl orthoacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 丙醛顺式烯醇
  参考文献：
  名称：

  溶液中简单烯醇的立体化学

  摘要：

  根据它们的1 H nmr光谱，可以得出结论，乙烯醇和反式-1-丙烯醇主要存在于顺式构象中，顺式-1-丙烯醇和2-甲基-1-丙烯基主要存在于反式构象中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88595-0

文献信息

• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• Homogeneous catalysis. Catalytic production of simple enols
  作者：Steven H. Bergens、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00003a032

  日期：1991.1

  for generating synthetically useful quantities of simple enols from their corresponding allylic alcohols. A representative collection of simple enols has been produced, and the physical properties and stabilities are recorded. Although these catalysts also ketonize (tautomerize) the enols to their corresponding aldehydes and ketones, the simple enols are conveniently stable in solutions containing the

  [Rh(二膦) (溶剂) 2 ] + 类型的配合物在无水丙酮或四氢呋喃溶液中是有效的催化剂，可用于从相应的烯丙醇生成合成有用量的简单烯醇。已经生产了具有代表性的简单烯醇集合，并记录了其物理性质和稳定性。尽管这些催化剂也将烯醇酮化（互变异构）为其相应的醛和酮，但简单的烯醇在含有较温和催化剂的溶液中很容易稳定。催化机制已从特定的同位素标记实验中推断出来。结论如下：烯醇的生产涉及氢1,3-移位机制，涉及氢化-π-烯丙基中间体。这个过程也是不可逆的，
• Generation of simple enols in non-aqueous solution by fast double-bond migration of allylic alcohols with rhodium(I) and iridium(I) complexes
  作者：Chong Shik Chin、Byeongno Lee、Sangtae Kim、Jongpil Chun

  DOI：10.1039/dt9910000443

  日期：——

  5-diene), rapidly catalyse the double-bond migration of 2-ethylprop-2-en-1-ol 3 and prop-2-en-1-ol 4, respectively to generate a significant amount of the enols 2-methylbut-1-en-1-ol 5 and prop-1-en-1-ol 6 in the absence of a solvent and in CD3COCD3. Both enols 5 and 6 are quite stable and slowly undergo ketonization to the corresponding carbonyl compounds at room temperature in the absence of a solvent and

  配合物[Rh（CO）（PPh 3）3 ] ClO 4 1和[Ir（cod）（PhCN）（PPh 3）] ClO 4 2（cod =环辛-1,5-二烯）快速催化双-分别迁移2-乙基丙-2-烯-1-醇3和丙-2-烯-1-醇4生成大量的烯醇2-甲基丁-1-烯-1-醇5和丙-1-en-1-ol 6在没有溶剂的情况下和在CD 3 COCD 3中。烯醇5和6它们是非常稳定的，并且在室温下在无溶剂和非质子溶剂中缓慢酮化为相应的羰基化合物。在300 MHz处的详细1 H NMR光谱数据表明，化合物3在3和1的反应中同时生成了两个异构体（Z和E），异构体的比例（主要：次要）约为1。6-9：化合物1。反应4与2还生成Ž（主要）和Ë的异构体（次要产物）6。该ž最初生成的异构体在2的存在下迅速进行异构化以生成E异构体，而Z和E异构体都相对较慢地进行酮化。报告了Me 2 C CHOD和Me 2 CDCHO的其他1 H和13
• (E)- and (Z)-prop-1-en-1-ol: gas-phase generation and determination of heats of formation by mass spectrometry
  作者：František Tureček

  DOI：10.1039/c39840001374

  日期：——

  The unstable (E)-and (Z)-prop-1-en-1-ol were generated in the gas phase and their heats of formation determined as –169 to –174 kJ mol–1.

  不稳定的（E）-和（Z）-prop-1-en-1-ol在气相中生成，其形成热确定为–169至–174 kJ mol –1。
• Hiroi, Kunio; Kitayama, Ryuichi; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2628 - 2638
  作者：Hiroi, Kunio、Kitayama, Ryuichi、Sato, Shuko

  DOI：——

  日期：——