4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzoic acid | 636559-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybenzoic acid
• CAS: 636559-66-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 376.527
• InChiKey: OEGJDRQZVZOYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzoic acid 在 rhodium contaminated with carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 [3,5-Bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-2-(2-hydroxyacetyl)phenyl] 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RSK INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS RSK ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2003105766A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-bretonin B: access to the (E,Z,E)-triene core by a late-stage Peterson elimination of a convergently assembled silyl ether

  摘要：

  标题化合物的合成路线非常简单（九个线性步骤，总产率为 31%），关键步骤包括α-硅环氧化物开环、Julia-Kocienski 烯化反应和后期的 Peterson 消去反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc36604e
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以48%的产率得到3-(2-硝基-1-苯乙基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基苯甲酸的立体电子学

  摘要：

  合成有机化学家通常认为甲硅烷基醚是易于裂解的烷基醚，常常忽略了元素硅独特的方面和常用的三烷基甲硅烷基保护基团的大小。在这项研究中，对几种邻-和对-甲硅烷氧基苯甲酸进行了光谱学研究，并作为Friedel-Crafts反应的催化剂，结果突出了三烷基甲硅烷氧基取代基的一些被低估的方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.013

文献信息

• Structure–Function Evaluation of Imidazopyridine Derivatives Selective for δ-Subunit-Containing γ-Aminobutyric Acid Type A (GABA_A) Receptors
  作者：Kirsten Yakoub、Sascha Jung、Christian Sattler、Helen Damerow、Judith Weber、Annika Kretzschmann、Aylin S. Cankaya、Markus Piel、Frank Rösch、Anne S. Haugaard、Bente Frølund、Tanja Schirmeister、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01484

  日期：2018.3.8

  of δ-containing GABA type A receptors (GABAAR). In our hands, [3H]EBOB-binding experiments with recombinant GABAAR and compound 22 showed no proof of δ-selectivity, although there was a minimally higher preference for the α4β3δ and α6β2/3δ receptors with respect to potency. In order to delineate the structural determinants of δ preferences, we synthesized 25 derivatives of DS1 and DS2, and investigated

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。
• Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes Based on Tethered Olefin Metathesis and Carbonyl Olefination: Application to the Total Synthesis of (+)-Bretonin B
  作者：Kajsa Lood、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00446

  日期：2020.4.3

  The combination of a highly stereoselective tethered olefin metathesis reaction and a Julia–Kocienski olefination is presented as a strategy for the synthesis of conjugated polyenes with at least one Z-configured C═C bond. The strategy is exemplified by the synthesis of the marine natural product (+)-bretonin B.

  高度立体选择性束缚的烯烃复分解反应和Julia-Kocienski烯烃化的结合被提出作为合成具有至少一个Z构型的C═C键的多烯的策略。该策略以海洋天然产物（+）-白蛋白B的合成为例。
• [EN] RSK INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS RSK ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES DE CES DERNIERS
  申请人：——

  公开号：WO2003105766A3

  公开（公告）日：2004-03-11
• Stereoelectronics of silyloxybenzoic acids
  作者：Sami E. Varjosaari、Jeremy P. Hess、Paolo Suating、John M. Price、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.013

  日期：2015.1

  organic chemists generally think of silyl ethers as easier-to-cleave alkyl ethers, frequently neglecting to consider both the unique facets of elemental silicon and the size of commonly used trialkylsilyl protecting groups. In this study, several ortho- and para-silyloxybenzoic acids were investigated spectroscopically and as catalysts for a Friedel–Crafts reaction, with results highlighting some of the

  合成有机化学家通常认为甲硅烷基醚是易于裂解的烷基醚，常常忽略了元素硅独特的方面和常用的三烷基甲硅烷基保护基团的大小。在这项研究中，对几种邻-和对-甲硅烷氧基苯甲酸进行了光谱学研究，并作为Friedel-Crafts反应的催化剂，结果突出了三烷基甲硅烷氧基取代基的一些被低估的方面。
• Total synthesis of (+)-bretonin B: access to the (E,Z,E)-triene core by a late-stage Peterson elimination of a convergently assembled silyl ether
  作者：Thomas Neubauer、Claire Kammerer-Pentier、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c2cc36604e

  日期：——

  The title compound was synthesised in a concise route (nine linear steps, 31% overall yield) employing an α-silyl epoxide ring opening, a Julia–Kocienski olefination and a late-stage Peterson elimination as key steps.

  标题化合物以简洁的路线（九个线性步骤，总收率 31%）合成，采用 α-甲硅烷基环氧化物开环、Julia-Kocienski 烯化和后期 Peterson 消除作为关键步骤。