Furfuraldehyd-methyl-2-anil | 33629-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Furfuraldehyd-methyl-2-anil
• 英文别名: N-(2-furylmethylene)-o-toluidine；furfurylidene-o-toluidine；o-toluylfurfuralimine；N-furfurylidene-2-methyl-aniline；furfural-o-tolylimine；Furfural-o-tolylimin
• CAS: 33629-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: RPAVZASBWVLTDS-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furfuraldehyd-methyl-2-anil 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-3-(2-methylphenyl)-2-allyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-4-（N-呋喃基-2）-4-芳基氨基丁烯-1与马来酸酐的分子内Diels-Alder反应合成取代异吲哚并[ 2,1- a ]喹啉羧酸的新方法

  摘要：

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 邻甲苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Furfuraldehyd-methyl-2-anil
  参考文献：
  名称：

  某些选定呋喃衍生物的电子吸收光谱研究。分子轨道计算

  摘要：

  研究了三组呋喃衍生物的电子吸收光谱：2-甲酰基、2-乙酰基呋喃和 2-呋喃酸、N-(2-呋喃亚甲基) 胺和苯基呋喃。可以从其光谱预测分子的主要构象和极性。研究的分子被证明是“全平面”构型，这导致了子系统的电子状态之间的大量相互作用。借助分子轨道计算预测了 N-(2-呋喃亚甲基) 甲胺和 N-(2-呋喃亚甲基) 苯胺的优选构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.844

文献信息

• An Efficient Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline Derivatives via Imino Diels-Alder and Intramolecular Diels-Alder Reactions with Furan
  作者：Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Uriel Cruz、Eugenia Nikitina

  DOI：10.1055/s-2007-965875

  日期：2007.2

  The straightforward synthesis of new isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives from 2,4-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines bearing a furan fragment via the intramolecular Diels-Alder reaction is reported. The synthesis of key precursors was realized with excellent levels of diastereoselectivity either by Povarov reaction or by a multicomponent condensation approach.

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。
• Hahn et al., Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 21,23, 27
  作者：Hahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Panda, C. R.; Nayak, S. C.; Chakravortty, V., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 2, p. 141 - 143
  作者：Panda, C. R.、Nayak, S. C.、Chakravortty, V.、Dash, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• De Chalmot, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 271, p. 13
  作者：De Chalmot

  DOI：——

  日期：——
• Verma, H. S.; Pal, Anang; Saxena, R. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 83 - 85
  作者：Verma, H. S.、Pal, Anang、Saxena, R. C.、Katiyar, A. K.

  DOI：——

  日期：——