Succinic acid allyl ester (2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-9-allyloxycarbonyl-6-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester | 479692-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Succinic acid allyl ester (2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-9-allyloxycarbonyl-6-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester
• CAS: 479692-60-9
• 化学式: C₄₅H₆₄O₁₁
• 分子量: 780.997
• InChiKey: DFJVKPOGUPOYFD-ABBZDWSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid allyl ester (2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-9-allyloxycarbonyl-6-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A和spirofungin A衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  合成了真核细胞生长抑制剂Reveromycin A和螺菌素A的各种衍生物，它们分别着重于5S羟基和C18半琥珀酰基团，并且它们对异亮氨酰tRNA合成酶的活性以及破骨细胞的存活以及活性的抑制作用对src（ts）-NRK细胞的形态逆转进行了研究。基于活性和稳定性，发现2，3-二氢阿维霉素A是白霉素A的有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.054
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 以36%的产率得到Succinic acid allyl ester (2S,3R,6S,8R,9S)-8-((2E,4E,8E)-(6S,7S)-9-allyloxycarbonyl-6-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-2,4,8-trienyl)-2-((1E,3E)-4-allyloxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-butyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A和spirofungin A衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  合成了真核细胞生长抑制剂Reveromycin A和螺菌素A的各种衍生物，它们分别着重于5S羟基和C18半琥珀酰基团，并且它们对异亮氨酰tRNA合成酶的活性以及破骨细胞的存活以及活性的抑制作用对src（ts）-NRK细胞的形态逆转进行了研究。基于活性和稳定性，发现2，3-二氢阿维霉素A是白霉素A的有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.054

文献信息

• Chemical modification of reveromycin A and its biological activities
  作者：Takeshi Shimizu、Takeo Usui、Kiyotaka Machida、Kouichi Furuya、Hiroyuki Osada、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00782-5

  日期：2002.12

  eukaryotic cell growth, were prepared and their inhibitory effects on both isoleucyl-tRNA synthetase activity and in vitro protein synthesis, and activities on the morphological reversion of src(ts)-NRK cells were assayed. The C5 hydroxyl group and C24 carboxyl group are particularly important for these activities.

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。