2-benzylthio-2-nitromethylbutane | 335458-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylthio-2-nitromethylbutane
• 英文别名: (2-Methyl-1-nitrobutan-2-yl)sulfanylmethylbenzene
• CAS: 335458-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: VKPSCHVLIGKZLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-2-nitromethylbutane 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 O-ethyl S-(1-methyl-1-nitromethylethyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  从硝基烯烃多功能合成α-取代的牛磺酸

  摘要：

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0655-7
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 苄硫醇 、 丁酮 在 乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzylthio-2-nitromethylbutane
  参考文献：
  名称：

  从硝基烯烃多功能合成α-取代的牛磺酸

  摘要：

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0655-7

文献信息

• An Improved and Easy Method for the Preparation of 2,2-Disubstituted 1-Nitroalkenes
  作者：Wen-Wei Lin、Yeong-Jiunn Jang、Yeh Wang、Ju-Tsung Liu、Shin-Ru Hu、Lian-Yong Wang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo001215u

  日期：2001.3.1

  reversibility of the Henry reaction in the synthesis of 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes 5 but also can generate the major products "exo-nitro olefins"5c-e when cyclic ketones 1c-e were used. Under similar conditions, medium to high yield of 5-substituted-2-nitromethyl-2-phenylthioadamantane 17 also can be prepared from the reaction of 5-substituted-2-adamantanones 15, nitromethane 2, piperidine 3, thiophenol 6a

  在硫醇6存在下，酮1，硝基甲烷2和催化量的哌啶3的反应产生β-硝基烷基硫化物7-9。在0摄氏度下，通过使用二氯甲烷作为溶剂，β-硝基烷基硫化物7-9可被间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）10氧化，生成β-硝基烷基亚砜11-13，并在四氯化碳溶液中进行消除产生中等至高产率的2,2-二取代的1-硝基烯烃5。合成机理的不可逆性不仅可以克服2,2-二取代的1-硝基烯烃5合成中亨利反应的可逆性，而且可以生成当使用环状酮1c-e时，主要产品为“ exo-硝基烯烃” 5c-e。在类似条件下 还可以由5-取代的2-金刚烷酮15，硝基甲烷2，哌啶3，硫代苯酚6a的反应制备中等至高产率的5-取代的2-硝基甲基-2-苯基硫代金刚烷17。中间体17可以在二氯甲烷溶液中被m-CPBA 10氧化，然后在室温下消除，或者可以溶解在溶剂中，涂在硅胶上，然后在90-100℃下加热以生成5-取代的2-硝基亚甲基金刚烷16。
• A one-pot, two step synthesis of 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Wen-Wei Lin、Yuh-Kuo Shih、Ju-Tsung Liu、Ming-Hsing Hwang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00754-3

  日期：2003.6

  The reactions of ketones 1a-o, nitromethane 2, and a stoichiometric amount of piperidine 3a or ethylenediamine 3b in the presence of mercaptan 6a in THF or CH3CN solution give high yields of beta-nitrosulfides 7a-o. The latter can be oxidized by 8a (m-CPBA or m-CPBA/AcOH) at 0degreesC, 8b (H2O2/AcOH), or 8c (H2O2) at room temperature, thus generating beta-nitroalkylsulfoxides 9a-o, which then undergo elimination to produce medium to high yields of 2,2-disubstituted-1-nitroalkenes 5a-o, when refluxed in a solution of ClCH2CH2Cl (1,2-dichloroethane). After preparation from 1a-o, 2, 3, and 6a, 7a-o were oxidized with 8a, 8b, or 8c in a mixture of CH3CN and ClCH2CH2Cl to generate beta-nitrosulfoxides 9a-o, which then underwent elimination under refluxing under one-pot conditions. Compounds 14 and 15g were also prepared using 13, 2, 3b, and 6, in a similar manner. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BOLSHAKOV, G. F.;SLAVACHEVSKAYA, N. M., SINTEZ HA OSNOVE PRODUKTOV NEFTEXIMII, NOVOSIBIRSK,(1990) S. 283-291
  作者：BOLSHAKOV, G. F.、SLAVACHEVSKAYA, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Versatile synthesis of α-substituted taurines from nitroolefins
  作者：Chuanxiang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00726-010-0655-7

  日期：2011.6

  1-substituted and 1,1-disubstituted taurines were synthesized from nitroolefins via the Michael addition with sodium ethylxanthate, oxidation with performic acid, and reduction with hydrogen in the presence of palladium on carbon powder. The current route is a versatile and salt-free method for synthesis of both aliphatic and aromatic 1-substituted and 1,1-disubstituted taurines.

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。