2-benzylthio-2-nitromethylbutane | 335458-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylthio-2-nitromethylbutane
• 英文别名: (2-Methyl-1-nitrobutan-2-yl)sulfanylmethylbenzene
• CAS: 335458-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: VKPSCHVLIGKZLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-2-nitromethylbutane 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 O-ethyl S-(1-methyl-1-nitromethylethyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  从硝基烯烃多功能合成α-取代的牛磺酸

  摘要：

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0655-7
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 苄硫醇 、 丁酮 在 乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzylthio-2-nitromethylbutane
  参考文献：
  名称：

  从硝基烯烃多功能合成α-取代的牛磺酸

  摘要：

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0655-7

文献信息

• An Improved and Easy Method for the Preparation of 2,2-Disubstituted 1-Nitroalkenes
  作者：Wen-Wei Lin、Yeong-Jiunn Jang、Yeh Wang、Ju-Tsung Liu、Shin-Ru Hu、Lian-Yong Wang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo001215u

  日期：2001.3.1

  reversibility of the Henry reaction in the synthesis of 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes 5 but also can generate the major products "exo-nitro olefins"5c-e when cyclic ketones 1c-e were used. Under similar conditions, medium to high yield of 5-substituted-2-nitromethyl-2-phenylthioadamantane 17 also can be prepared from the reaction of 5-substituted-2-adamantanones 15, nitromethane 2, piperidine 3, thiophenol 6a

  在硫醇6存在下，酮1，硝基甲烷2和催化量的哌啶3的反应产生β-硝基烷基硫化物7-9。在0摄氏度下，通过使用二氯甲烷作为溶剂，β-硝基烷基硫化物7-9可被间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）10氧化，生成β-硝基烷基亚砜11-13，并在四氯化碳溶液中进行消除产生中等至高产率的2,2-二取代的1-硝基烯烃5。合成机理的不可逆性不仅可以克服2,2-二取代的1-硝基烯烃5合成中亨利反应的可逆性，而且可以生成当使用环状酮1c-e时，主要产品为“ exo-硝基烯烃” 5c-e。在类似条件下 还可以由5-取代的2-金刚烷酮15，硝基甲烷2，哌啶3，硫代苯酚6a的反应制备中等至高产率的5-取代的2-硝基甲基-2-苯基硫代金刚烷17。中间体17可以在二氯甲烷溶液中被m-CPBA 10氧化，然后在室温下消除，或者可以溶解在溶剂中，涂在硅胶上，然后在90-100℃下加热以生成5-取代的2-硝基亚甲基金刚烷16。
• A one-pot, two step synthesis of 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Wen-Wei Lin、Yuh-Kuo Shih、Ju-Tsung Liu、Ming-Hsing Hwang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00754-3

  日期：2003.6

  The reactions of ketones 1a-o, nitromethane 2, and a stoichiometric amount of piperidine 3a or ethylenediamine 3b in the presence of mercaptan 6a in THF or CH3CN solution give high yields of beta-nitrosulfides 7a-o. The latter can be oxidized by 8a (m-CPBA or m-CPBA/AcOH) at 0degreesC, 8b (H2O2/AcOH), or 8c (H2O2) at room temperature, thus generating beta-nitroalkylsulfoxides 9a-o, which then undergo elimination to produce medium to high yields of 2,2-disubstituted-1-nitroalkenes 5a-o, when refluxed in a solution of ClCH2CH2Cl (1,2-dichloroethane). After preparation from 1a-o, 2, 3, and 6a, 7a-o were oxidized with 8a, 8b, or 8c in a mixture of CH3CN and ClCH2CH2Cl to generate beta-nitrosulfoxides 9a-o, which then underwent elimination under refluxing under one-pot conditions. Compounds 14 and 15g were also prepared using 13, 2, 3b, and 6, in a similar manner. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BOLSHAKOV, G. F.;SLAVACHEVSKAYA, N. M., SINTEZ HA OSNOVE PRODUKTOV NEFTEXIMII, NOVOSIBIRSK,(1990) S. 283-291
  作者：BOLSHAKOV, G. F.、SLAVACHEVSKAYA, N. M.

  DOI：——

  日期：——