N-(2-chlorobenzyl)-4-methylaniline | 7192-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-(2-chlorobenzyl)-N-(4-methylphenyl)amine；N-[(2-chlorophenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 7192-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• mdl: MFCD03210811
• 分子量: 231.725
• InChiKey: NTGSVUKDKVWCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  348.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)-4-methylaniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-methyl-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  TBTH (Bu3SnH) 催化 CH 和 C-Cl 官能化：用于构建四环苯并咪唑衍生物的自由基级联环化

  摘要：

  已成功设计出由三丁基氢化锡 (BuSnH) 催化的氰胺自由基级联环化反应。在此，我们提出了一种用于制造四环11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚衍生物的开创性且简单的方法。该合成需要一系列应用于 N-氰基的惰性 Csp-X/Csp-H 官能化过程，然后进行亚氨基基序的自由基环化。这项研究代表了氰胺分子内自由基级联环化反应的重大进展，能够有效合成1,2-二取代苯并咪唑分子，特别是11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚及其类似物，产率在 42% 至 86% 之间。值得注意的是，这种方法有助于合成多种化合物，确立了它们作为有效抗乳腺癌药物的功效。此外，所提出的机制已通过一系列控制实验得到仔细阐明。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138873
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯基)羟胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-chlorobenzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Matharu, Balbir Kaur; Sharma; Manrao, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 10, p. 917 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of a catalyst-free Domino Mannich/Friedel-Crafts alkylation reaction for the synthesis of novel tetrahydroquinolines of potential antitumor activity
  作者：Juan-Carlos Castillo、Elizabeth Jiménez、Jaime Portilla、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodolfo Moreno-Fuquen、Alan R. Kennedy、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.049

  日期：2018.3

  efficient method to construct diversely substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in good to excellent yields has been developed through a catalyst-free Domino Mannich and intramolecular Friedel-Crafts alkylation reactions of N-arylamines with paraformaldehyde and electron-rich olefins via the formation of N-aryl-N-alkylmethyleneiminium ions as the key intermediates to afford the target products. Nine of

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。
• Radical Cation Salt-initiated Aerobic C−H Phosphorylation of <i>N</i> -Benzylanilines: Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Xiaodong Jia、Xiaofei Liu、Yu Yuan、Pengfei Li、Wentao Hou、Kaixuan He

  DOI：10.1002/asia.201800584

  日期：2018.8.6

  A radical cation salt‐initiated phosphorylation of N‐benzylanilines was realized through an aerobic oxidation of the sp3 C−H bond, providing a series of α‐aminophosphonates in high yields. An investigation of the reaction scope revealed that this mild catalyst system is superior in good functional group tolerance and high reaction efficiency. The mechanistic study implied that the cleavage of the sp3

  N-苄基苯胺的自由基阳离子盐引发的磷酸化通过对sp 3 C-H键的需氧氧化实现，从而以高收率提供了一系列α-氨基膦酸酯。对反应范围的研究表明，该温和的催化剂体系在良好的官能团耐受性和高反应效率方面是优异的。机理研究表明，sp 3 C-H键的断裂参与了速率确定步骤。
• Busch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 266
  作者：Busch

  DOI：——

  日期：——
• Matharu, Balbir Kaur; Sharma; Manrao, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 10, p. 917 - 918
  作者：Matharu, Balbir Kaur、Sharma、Manrao

  DOI：——

  日期：——