(1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-propanol | 201815-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(4-bromophenyl)methyl-methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 201815-81-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO
• 分子量: 334.256
• InChiKey: IKTGAWFKHXKYOR-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-propanol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-{[4-(3,5-Dibromo-phenylethynyl)-benzyl]-methyl-amino}-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有刚性骨架连接的手性单元的旋光聚合物的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  通过使用Suzuki偶联聚合已经合成了具有光学活性的带有麻黄碱的聚苯撑。已经研究了它们作为不对称地将二乙基锌加成到醛中的聚合物手性催化剂的应用，并观察到良好的对映选择性。合成这些光学活性聚合物的策略在用于不对称催化的其他聚合物手性催化剂的设计和合成中可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01689-6
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary studies on a novel class of soluble amino alcohol reagents based on methacrylate copolymers

  摘要：

  A class of soluble polymers containing chiral beta-amino alcohol ligands, based on methacryate copolymers, are described. The use of copolymers permits the selective introduction of material to control the solubility and a functional group in a controllable ratio and polymer length. The application of the supported polymers to diethylzinc additions is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00975-x
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (1R,2S)-2-((4-bromobenzyl)methylamino)-1-phenyl-1-propanol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary studies on a novel class of soluble amino alcohol reagents based on methacrylate copolymers

  摘要：

  A class of soluble polymers containing chiral beta-amino alcohol ligands, based on methacryate copolymers, are described. The use of copolymers permits the selective introduction of material to control the solubility and a functional group in a controllable ratio and polymer length. The application of the supported polymers to diethylzinc additions is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00975-x

文献信息

• Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using dendritic chiral catalysts with flexible carbosilane backbones
  作者：Itaru Sato、Ryo Kodaka、Kenji Hosoi、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00203-3

  日期：2002.5

  Chiral dendrimers bearing four or twelve chiral β-amino alcohols on the hyperbranched flexible carbosilane chain-ends act as efficient chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes to afford enantiomerically enriched sec-alcohols with up to 93% e.e.

  在高支化柔性碳硅烷链末端上带有四个或十二个手性β-氨基醇的手性树枝状聚合物可作为有效的手性催化剂，用于将二烷基锌对映体选择性地加成醛，以提供对映体富集的仲醇，其ee最高可达93％
• Chiral amino alcohols bound to diimines, diamines and dendrimers as chiral ligands for the enantioselective ethylation of N-diphenylphosphinylimines
  作者：Takefumi Suzuki、Yutaka Hirokawa、Koji Ohtake、Takanori Shibata、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00553-3

  日期：1997.12

  Chiral diimines, diamines and dendrimers possessing 2, 4 and 8 ephedrine derivatives are utilized as chiral ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to N-diphenylphosphinylimines to afford enantiomerically enriched N-diphenylphosphinylamines in up to 93% e.e. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.