(1R,2S)-1-phenyl-2-(isopropylmethylamino)propanol | 87335-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-(isopropylmethylamino)propanol
• 英文别名: (1R,2S)-N-isopropyl-N-methylnorephedrine；(1R,2S)-N-isopropylephedrine；N-isopropylephedrine；N-isopropyl-(-)-ephedrine；(1R,2S)-2-(isopropyl-methyl-amino)-1-phenyl-propan-1-ol; N-isopropyl-(-)-ephedrine；(1R,2S)-2-(Isopropyl-methyl-amino)-1-phenyl-propan-1-ol; N-Isopropyl-(-)-ephedrin；(1R,2S)-2-[methyl(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 87335-43-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: GELUVKOLHCNODS-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 (1R,2S)-1-phenyl-2-(isopropylmethylamino)propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成高度旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的新反应系统。

  摘要：

  已经开发了用于合成旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的非常有用的方法。SmI（2）诱导的异山梨醇与酮的手性2-烷基丙烯酸2-烷基酯的还原偶联，在存在（1S）-（-）-2,10-樟脑作为质子源的情况下，得到手性α，γ取代的γ -丁内酯，收率高，对映体纯度高（反式可高达99％ee，顺式可高达75％ee）。已经用各种酮研究了该反应系统，并且证明该系统对于反式α，γ-取代的γ-丁内酯是非常有效的。为了观察到优异的产品ee值，该系统中的手性助剂和受阻质子源都是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo0155153
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5c-phenyl-oxazolidine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-(isopropylmethylamino)propanol
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Rassias, Gerasimos A., Synlett, 2000, # 1, p. 104 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  庚醛 、 diethylzinc 在 (1R,2S)-1-phenyl-2-(isopropylmethylamino)propanol 作用下， 生成 (S)-壬烷-3-醇 、 (R)-壬烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric alkylation of aldehydes by diethylzinc in the presence of N-iso-propylephedrine; dependence of enantioselectzvity on Et2Zn:RCHO

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97838-9

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Dioxanes and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040072849A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, X and Y are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides compounds capable of inhibiting histone deacetylatase activity and methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., cancer and protozoal infections) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof. The present invention additionally provides methods for modulating the glucose-sensitive subset of genes downstream of Ure2p. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  鉴于需要开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物： 1 及其药学上可接受的衍生物，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，n，X和Y如本文所定义。本发明还提供了包含一种式(I)化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。本发明还提供了能够抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物以及治疗由组蛋白去乙酰化酶活性调节的疾病的方法（例如，癌症和原虫感染），包括向需要的受体施用一种式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了调节Ure2p下游葡萄糖敏感基因子集的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Dimethylzinc-Mediated, Enantioselective Synthesis of Propargylic Amines
  作者：Lorenzo Zani、Torsten Eichhorn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200601347

  日期：2007.3.16

  A one-pot, enantioselective synthesis of N-aryl propargylic amines, using alkynylation reagents obtained from dimethylzinc and terminal acetylenes in combination with various aldehydes and o-methoxyaniline as starting materials, has been developed. Enantiopure beta-amino alcohols derived from norephedrine were used as non-covalent chiral auxiliaries, both in stoichiometric or substoichiometric amount

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。
• (+)-(<i>R</i>,<i>Z</i>)-5-Muscenone and (−)-(<i>R</i>)-Muscone by Enantioselective Aldol Reaction and Grob Fragmentation
  作者：Charles Fehr、Andrea K. Buzas、Oliver Knopff、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/chem.200902774

  日期：2010.2.22

  (+)‐(R,Z)‐5‐Muscenone ((R)‐1) was synthesized by an enantioselective aldol reaction, catalyzed by new ephedrine‐type Ti reagents (up to 70 % enantiomeric excess). Substrate‐directed diastereoselective reduction of the aldol product and Grob fragmentation of the tosylate of the resultant 1,3‐diol afforded (+)‐1. This approach also gave access to (−)‐(R,E)‐5‐muscenone and (−)‐(R)‐muscone.

  （+）‐（R，Z）‐5‐Muscenone（（R）‐1）是通过新的麻黄碱型Ti试剂（最多70％对映体过量）催化的对映选择性羟醛反应合成的。生成的1,3-二醇的底物定向的非对映选择性降低了羟醛产物和甲苯磺酸酯的Grob片段，得到了（+）- 1。这种方法还可以访问（−）‐（R，E）‐5香cen酮和（−）‐（R）‐麝香酮。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Bradner James Elliot

  公开号：US20100056588A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents, the present invention provides novel histone deacetylase inhibitors. These compounds include an ester bond making them sensitive to deactivation by esterases. Therefore, these compounds are particularly useful in the treatment of skin disorders. When the compounds reaches the bloodstream, an esterase or an enzyme with esterase activity cleaves the compound into biologically inactive fragments or fragments with greatly reduced activity Ideally these degradation products exhibit a short serum and/or systemic half-life and are eliminated rapidly. These compounds and pharmaceutical compositions thereof are particularly useful in treating cutaneous T-cell lymphoma, neurofibromatosis, psoriasis, hair loss, skin pigmentation, and dermatitis, for example. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention and intermediates thereto.

  为了开发新型治疗剂，本发明提供了新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂。这些化合物包括酯键，使它们对酯酶的失活敏感。因此，这些化合物在治疗皮肤疾病方面特别有用。当这些化合物进入血液循环时，酯酶或具有酯酶活性的酶将其裂解成生物学上不活性的碎片或具有大大降低活性的碎片。理想情况下，这些降解产物表现出短的血清和/或系统半衰期，并迅速被排出体外。这些化合物及其制剂在治疗切除性T细胞淋巴瘤、神经纤维瘤、银屑病、脱发、皮肤色素沉着和皮炎等方面特别有用。本发明还提供了制备本发明化合物及其中间体的方法。