(1R,2S)-2-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol | 112137-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-isopropylamino-1-phenyl-1-propanol；(-)-(1R,2S)-N-isopropylnorephedrine；(1R,2S)-N-isopropylnorephedrine；N-isopropyl-(1R,2S)-norephedrin；(-)-N-Isopropylnorephedrine；N-isopropylnorephedrine；(1R,2S)-1-phenyl-2-(propan-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 112137-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: DPMPTDANQUZYEX-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solvent: Diethyl ether ; Hexane)
• 沸点：
  140-143 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到(+)-(2S,3S)-trans-1-isopropyl-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  具有手性和非手性β-氨基膦配体的铱配合物：>C=O 氢化和 H/D 交换的催化剂，涉及均和杂解 H2 活化

  摘要：

  一般类型 [(COD)Ir(P∩NR1R2)]BF4 的手性和非手性 P,N 螯合 IrI 配合物，其中 COD = η4-1,5-C8H12 和 P∩NR1R2 = (1R,2R)-, ( 1S,2S)-, 或 (1R,2S)-Ph2PC1H(Ph)C2H(Me)NR1R2 (NR1R2 = NH2, NHMe, NHCH2Ph, NHCHMe2, NMe2), Ph2PCH2CR2NH2 (R = H, Me), 或 2-Ph2PC6H4NHMe,已经通过在 THF 中用所需的 β-氨基膦处理 [Ir(COD)2]BF4 来制备。单锂化配体 Ph2PCH2CMe2N(Li)H 和 2-Ph2PC6H4N(Li)Me 与 [{(COD)Ir(μ-Cl)}2] 相互作用，得到中性烷基和芳基酰胺化合物 [(COD)Ir(Ph2PCH2CMe2NH)]和 [(COD)Ir(2-Ph2PC6H4NMe)]。所有

  DOI：

  10.1002/ejic.200300503
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S)-2-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-氰醇立体合成（1 R）-和（1 R，2 S）-1-芳基-2-烷基氨基醇

  摘要：

  在不消旋的情况下，用LiAlH 4氢化（R）-氰醇（R）-1 ，得到（R）-2-氨基醇（R）-3 。（1 - [R，2小号）-2-氨基醇（1R，2S）-4通过加入甲基格氏至O-甲硅烷基保护的氰醇（R）-2-具有高非对映选择性得到和用NaBH随后氢化4。N-烷基化的2-氨基醇（R）-8和（1R，2S）-9可以通过相应的2-氨基醇（R）-3和（1R，2S）-4的还原烷基化来制备，或通过格氏试剂加成产物与伯胺的转氨反应，然后再用NaBH 4氢化。与N-未取代的亚胺相比，在N-烷基亚氨基化合物的情况下，氢化的非对映选择性较低。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00527-7

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated, Enantioselective Synthesis of Propargylic Amines
  作者：Lorenzo Zani、Torsten Eichhorn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200601347

  日期：2007.3.16

  A one-pot, enantioselective synthesis of N-aryl propargylic amines, using alkynylation reagents obtained from dimethylzinc and terminal acetylenes in combination with various aldehydes and o-methoxyaniline as starting materials, has been developed. Enantiopure beta-amino alcohols derived from norephedrine were used as non-covalent chiral auxiliaries, both in stoichiometric or substoichiometric amount

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。
• Salicylaldehyde based oxazolidines as catalysts for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Raleigh W. Parrott、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1002/jhet.5570450336

  日期：2008.5

  series of oxazolidines have been prepared by condensation of N-isopropyl norephedrine with a variety of salicylaldehyde derivatives. Despite the stereochemical relationship of (1R,2S)-norephedrine with (1R,2S)-ephedrine, the resultant oxazolidines 12-14 were determined to have a stronger stereochemical relationship with (1S,2S)-pseudoephedrine based oxazolidines. The resultant oxazolidines were used

  通过使N-异丙基去氧麻黄碱与多种水杨醛衍生物缩合，制备了一系列的恶唑烷。尽管（1 R，2 S）-去氧麻黄碱与（1 R，2 S）-麻黄碱存在立体化学关系，但确定的恶唑烷12-14与基于（1 S，2 S）-伪麻黄碱的立体化学关系更强恶唑烷。在将二乙基锌添加到几种醛中后，将所得的恶唑烷用作催化配体。已确定恶唑烷衍生物12给出最高的产率和中等的对映选择性。
• Intramolecular Chiral Relay at Stereogenic Nitrogen. Synthesis and Application of a New Chiral Auxiliary Derived from (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Norephedrine and Acetone
  作者：Shawn R. Hitchcock、David M. Casper、Jeremy F. Vaughn、Jennifer M. Finefield、Gregory M. Ferrence、Joel M. Esken

  DOI：10.1021/jo035325n

  日期：2004.2.1

  aldol addition reaction by treatment with titanium tetrachloride, triethylamine, and a variety of aldehydes at 0 °C. The aldol adducts 10a−i and 11a,b were found to have diastereoselectivities ranging from 8:1 to >99:1 favoring the formation of the non-Evans syn configuration. The absolute stereochemistry of the adduct 10a was determined by acid hydrolysis. This process afforded the N4-isopropyloxadiazinone

  （1 - [R，2小号） -降麻黄碱已经以一种新颖的3,4,5,6-四氢-2的合成已经采用ħ -1,3,4-恶二嗪-2-酮通过还原性烷基化，用丙酮，Ñ -亚硝化，还原和环化。用丙二酰氯或3-硫代苯丙酰氯处理恶二嗪酮，分别得到相应的N 3-酰化的恶二嗪酮9a和9b。N 3-硫代苯丙酰基羰基恶二嗪酮9b的X射线晶体分析表明，C 2-尿烷羰基和N 3-羰基以反平面构象排列。通过在0℃下用四氯化钛，三乙胺和各种醛处理，将恶二嗪酮应用于钛介导的不对称羟醛加成反应中。发现醛醇加合物10a - i和11a，b具有8∶1至＞ 99∶1的非对映选择性，有利于形成非伊文斯同构型。通过酸水解确定加合物10a的绝对立体化学。该过程提供了N 4-异丙基恶二嗪酮8和（2 S，3 S对映体过量≥95％的）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸14
• A new catalytic enantioselective reducing reagent system from (−)-α,α-diphenylpyrrolidinemethanol and 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, especially effective for hindered and substituted aralkylketones
  作者：Josyula V.B. Kanth、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01213-3

  日期：2002.2

  enantioselective reduction systems were prepared from aminoalcohols and dialkylboranes, for the enantioselective reductions of prochiral aromatic ketones. Among these, the system prepared from (−)-α,α-diphenylpyrrolidinemethanol with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane proved especially promising for such reductions. This complex catalyzes the reduction of prochiral aralkyl ketones to the corresponding alcohols with BH3–THF

  由氨基醇和二烷基硼烷制备了新的催化对映选择性还原体系，用于手性芳族酮的对映选择性还原。其中，由（-）-α，α-二苯基吡咯烷甲醇与9-硼环[3.3.1]壬烷制备的体系被证明对于这种还原特别有希望。该络合物催化前手性芳烷基酮与BH 3 -THF还原为相应的醇，对映选择性为82-99.2％。同样，该催化剂对于受阻和取代的芳烷基酮特别有效。还研究了这种新的催化还原系统的各种变化，例如改变反应条件，还原剂和二烷基硼烷。
• PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENT ROCK1 AND ROCK2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140243338A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。