(4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5c-phenyl-oxazolidine | 51018-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5c-phenyl-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-2,2,3,4r-Tetramethyl-5c-phenyl-oxazolidin；(4S,5R)-2,2,3,4-Tetramethyl-5-phenyloxazolidine；(4S,5R)-2,2,3,4-tetramethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 51018-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SXPWYSNMKUDXOU-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5c-phenyl-oxazolidine 在 buffer solution 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 地昔帕明
  参考文献：
  名称：

  作为药物输送系统XXV的前药：恶唑烷的水解-一种潜在的新前药类型

  摘要：

  研究了几种衍生自（-）-麻黄碱和各种醛和酮的恶唑烷的水解动力学，以评估它们作为前药形式对β-氨基醇和/或含羰基化合物的适用性。发现恶唑烷在37度下在1-11的pH范围内容易且完全水解。水解速率受缓冲物质的一般酸碱催化，并强烈依赖于pH。大多数恶唑烷显示出S形pH速率曲线，在pH大于7-7.5时具有最大速率。在pH 7.40和37度下，发现了各种麻黄碱恶唑烷的以下水解半衰期：5秒（甲醛），18秒（丙醛），5分钟（苯甲醛），5秒（水杨醛），30分钟（新戊醛） ，4分钟（丙酮）和6分钟（环己酮）。已表明，在中性和碱性溶液中的反应速率随着衍生自羰基组分的取代基的空间效应的增加而降低，并随着恶唑烷的碱度的提高而降低。恶唑烷的碱（pKa 5.2-6.9）比母体β-氨基醇弱，在生理pH下更亲脂。建议将恶唑烷视为含有β-氨基醇部分或羰基的药物的潜在有用的前药候选物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721115
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 丙酮 生成 (4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5c-phenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  作为药物输送系统XXV的前药：恶唑烷的水解-一种潜在的新前药类型

  摘要：

  研究了几种衍生自（-）-麻黄碱和各种醛和酮的恶唑烷的水解动力学，以评估它们作为前药形式对β-氨基醇和/或含羰基化合物的适用性。发现恶唑烷在37度下在1-11的pH范围内容易且完全水解。水解速率受缓冲物质的一般酸碱催化，并强烈依赖于pH。大多数恶唑烷显示出S形pH速率曲线，在pH大于7-7.5时具有最大速率。在pH 7.40和37度下，发现了各种麻黄碱恶唑烷的以下水解半衰期：5秒（甲醛），18秒（丙醛），5分钟（苯甲醛），5秒（水杨醛），30分钟（新戊醛） ，4分钟（丙酮）和6分钟（环己酮）。已表明，在中性和碱性溶液中的反应速率随着衍生自羰基组分的取代基的空间效应的增加而降低，并随着恶唑烷的碱度的提高而降低。恶唑烷的碱（pKa 5.2-6.9）比母体β-氨基醇弱，在生理pH下更亲脂。建议将恶唑烷视为含有β-氨基醇部分或羰基的药物的潜在有用的前药候选物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721115

文献信息

• THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS
  申请人：Cravo Daniel

  公开号：US20110034505A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 , including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式（I）化合物的制备方法。
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES USEFUL AS ACTIVATORS OF AMPK<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDONE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR L'AMP
  申请人：POXEL

  公开号：WO2014001554A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Activators of AMPK and therapeutic uses thereof The invention relates to compounds that are direct activators of AMPK (AMP-activated protein kinase) and their use in the treatment of disorders regulated by activation of AMPK. For instance, compounds according to the invention are useful for the treatment of diabetes, metabolic syndrome, obesity, liver disease, hepatic steatosis, non alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non alcoholic steato- hepatitis (NASH), liver fibrosis, dyslipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, inflammation, cancer, cardiovascular diseases, atherosclerosis, high blood pressure, retinopathies or neuropathies.

  AMPK的激活剂及其治疗用途。本发明涉及直接激活AMPK（AMP-活化蛋白激酶）的化合物及其在治疗由AMPK激活调节的疾病中的应用。例如，根据本发明的化合物对于糖尿病、代谢综合征、肥胖、肝病、肝脂肪变性、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、肝纤维化、血脂异常、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、炎症、癌症、心血管疾病、动脉粥样硬化、高血压、视网膜病变或神经病变的治疗是有益的。
• [EN] QUINOXALINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINEDIONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009152909A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, Y, Z, R1, R2, R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diabetes, metabolic syndrome, obesity, cancer, inflammation.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、R3如权利要求1中定义，包括其药物组合物及其用于治疗和/或预防糖尿病、代谢综合征、肥胖、癌症、炎症的应用。
• [EN] ARYLPYRAZINONE DERIVATIVES INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLPYRAZINONE STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, PROCÉDÉS D'OBTENTION ET UTILISATION DE CES DERNIERS DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009132739A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to arylpyrazinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3 and A are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these pyrazinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated.

  本发明涉及式(I)的芳基吡唑酮衍生物，其中R1、R2、R3和A如权利要求1中所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。本发明还涉及这些吡唑酮衍生物的制备和用途，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。
• [EN] PYRAZINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009109259A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to pyrazinone derivatives of formula (I), wherein n, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these pyrazinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated.

  本发明涉及式（I）的吡嗪酮衍生物，其中n、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些吡嗪酮衍生物的制备和应用，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。