(1R,2R)-N,N′-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine | 854513-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N′-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N’-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N~1~,N~2~-Bis[(furan-2-yl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-1-N,2-N-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 854513-47-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: JYYXNRUCNWOILA-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N′-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-N-benzyl-1-N,2-N-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷衍生的N，N'-三取代的1,2-二胺的合成与衍生

  摘要：

  N，N′-三取代的1，2-二胺的合成可以通过简单还原衍生自（1 R，2 R）-二氨基环己烷的氨基来实现。我们评论了这种还原的范围和局限性，并讨论了其在不对称N，N'-四取代的1,2-二胺合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.129
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N′-bis[furan-2-ylmethylidene]cyclohexane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1R,2R)-N,N′-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成中的硝基烯烃。通往布列西坦关键中间体的便捷途径

  摘要：

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800170
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 硝基乙烷 在 (1R,2R)-N,N′-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Structural Effects of Acyclic and Macrocyclic Ligands Derived from (R,R)-Cyclohexane-1,2-diamine in the Enantioselective Cu(II)-Catalyzed Henry Reaction

  摘要：

  由 (R,R)-环己烷-1,2-二胺制备了两种具有无环或大环结构的新配体，前者是通过与 5-[1-甲基-1-(1H-吡咯-2-基)乙基]-1H-吡咯-2-甲醛缩合而成，后者是通过与 5,5'-(1H-吡咯-2,5-二基)双(呋喃-2-甲醛)双缩合而成。随后用硼氢化钠还原中间的二亚胺和四亚胺，得到了相应的胺，这些胺在苯甲醛与硝基甲烷的亨利反应中作为配体进行了测试。实验结果与类似的无环配体和大环配体所获得的结果进行了比较，从而评估出含吡咯配体的大环结构有利于实现高对映体选择性。此外，研究还证实，即使含有呋喃环，含吡咯环配体的不对称诱导作用也与环己烷-1,2-二胺具有相同手性的含呋喃和噻吩配体的不对称诱导作用相反。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140806010715

文献信息

• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• Highly selective R,S-coordination of non racemic (1R,2R)-(1,2-dialkyl)-1,2-diamine cyclohexane derivatives to palladium dichloride
  作者：Esfandiar Rafii、Benjamin Dassonneville、Andreas Heumann

  DOI：10.1039/b613961b

  日期：——

  In non-racemic (1R,2R)-(1,2-dialkyl)-1,2-diaminocyclohexane palladium dichloride complexes the C2 symmetry of the diamine ligand is broken, resulting in selective R,S-coordination.

  在非外消旋的（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二氨基环己烷二氯化钯配合物中，二胺配体的C2对称性被破坏，导致选择性的R，S配位。
• EQUILIBRATED DYNAMIC MIXTURES TO CONTROL THE RELEASE OF PERFUMING ALDEHYDES AND KETONES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20140038873A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention concerns a dynamic mixture obtained by combining, in the presence of water, at least one diamine derivative, comprising at least one heteroaryl moiety, with at least two perfuming aldehydes and/or ketones. The invention's mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner said perfuming compounds, in particular perfuming ingredients, into the surrounding environment. The invention's dynamic mixture gives rise to a more evenly distributed positive effect for the release of the different carbonyl compounds which are part of the mixture than other examples reported in the prior art.

  本发明涉及一种动态混合物，该混合物是通过在水的存在下将至少一种含有至少一个杂环基团的二胺衍生物与至少两种香料醛和/或酮结合而获得的。本发明的混合物能够以受控和持久的方式释放所述香料化合物，特别是香料成分，进入周围环境。本发明的动态混合物产生的正效应分布更均匀，释放的不同羰基化合物比先前报告的其他示例更好。
• Synthesis and fluorescent properties of novel chiral 1,2-diaminocyclohexane substituted ligands and their complexes
  作者：Violetta V. Meshkovaya、Alexander V. Yudashkin、Polina Y. Bushueva、Natalya B. Eremeeva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.092

  日期：2014.5

  A series of novel chiral 1,2-diaminocyclohexane derivatives bearing heterocyclic units were synthesized via improved methods under ultrasonic irradiation. The photophysical properties of compounds were studied in ethanol, methanol, and chloroform. The sensitivity of these amines toward Cu2+, Cd2+, and Ni2+ was studied by the UV vis and fluorescent methods. The pi-electron structure of thiophene and bithiophene containing sensors is the most active toward all above mentioned metal ions and is highly selective for Ni2+ and Cd2+. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N,N′-disubstituted cyclic 1,2-diamines derived from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane
  作者：Ewan Boyd、Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Ray V.H. Jones、Majid Motevalli、Rachel A. Stenson、Michael J. Suggate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.128

  日期：2005.5

  The synthesis of N,N'-unsymmetrically tetrasubstituted cyclic 1,2-diamines derived from (IR,2R)-diaminocyclohexane is reported. We comment on the structural nature of these cyclic 1,2-diamines and discuss their characteristic features. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图