(E)-1-((2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-[(4R,5R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propenone | 126394-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-[(4R,5R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propenone
• CAS: 126394-14-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₇
• 分子量: 538.681
• InChiKey: SVVYAWWIJYJRCQ-SFSSNIGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-[(4R,5R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(4R,5R)-1-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-4,6-isopropylidenedioxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.

  摘要：

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1705