racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid methyl ester | 26013-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid methyl ester
• 英文别名: trans-N-benzoylmeroquinene methyl ester；methyl 2-[(3R,4R)-1-benzoyl-3-ethenylpiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 26013-17-2；26599-60-0；26599-61-1；35167-68-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FORGVQSLTMJDRI-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  406.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 EDTA disodium salt 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 189.5h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  外消旋阿马里的全合成和19-外延-ajmalicine †

  摘要：

  外消旋。-阿马里新（31）和19-外延-ajmalicine（30）已经被会聚路径从预成型d合成，E形环部分25和27和色氨酰溴。还描述了在制备25和27中使用的反式-1-苯甲酰基-3-乙烯基-4-哌啶乙酸的两种合成（13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640544
• 作为产物：
  描述：

  racemic trans-2-benzoyl-decahydro-6-isoquinolone 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋阿马里的全合成和19-外延-ajmalicine †

  摘要：

  外消旋。-阿马里新（31）和19-外延-ajmalicine（30）已经被会聚路径从预成型d合成，E形环部分25和27和色氨酰溴。还描述了在制备25和27中使用的反式-1-苯甲酰基-3-乙烯基-4-哌啶乙酸的两种合成（13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640544

文献信息

• Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.
  作者：Takeaki NAITO、Okiko MIYATA、Natsuko KIDA、Keiko NAMOTO、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2419

  日期：——

  Furopyridones 4a-c were shown to be available as synthons for alkaloid synthesis by their facile conversion to the key intermediates 13a, b, and 16 for the synthesis of quinine, ajmalicine, and 7-demethyltecomanine.

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。
• Naito, Takeaki; Miyata, Okiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1321 - 1324
  作者：Naito, Takeaki、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;KIDA, NATSUKO;NAMOTO, KEIKO;NINOMIYA, ICHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2419-2423
  作者：NAITO, TAKEAKI、MIYATA, OKIKO、KIDA, NATSUKO、NAMOTO, KEIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——
• US3957800A
  申请人：——

  公开号：US3957800A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3959294A
  申请人：——

  公开号：US3959294A

  公开（公告）日：1976-05-25