tert-butyl bis(2-oxoethyl)carbamate | 103898-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl bis(2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N,N-bis(2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl bis(2-carbonylethyl)carbamate；Carbamic acid, N,N-bis(2-oxoethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 103898-12-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: XSAUPJILWUFVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl bis(2-oxoethyl)carbamate 在 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 tert-butyl (4aRS,8RS,8aRS)-8-amino-2-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-pyrido[3,4-b][1,4]oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和构象限制的κ阿片受体激动剂的药理学评价†往最‡

  摘要：

  为了获得新型的极性κ激动剂，将κ-药效乙二胺结构元件嵌入刚性双环支架中。选择吡啶并恶嗪系统是因为它在1和7位分别包含极性O和N原子。轴向取向的吡咯烷环连接在5-位，二氯苯基乙酰基部分在N-4引入。11步合成的关键步骤是亚氨基二乙醛7与硝基甲烷的双重Henry反应以及通过醇11与Zn（N 3）2 ·（吡啶）2的Mitsunobu反应引入13的叠氮基部分。17b的X射线晶体结构分析表示二面角N（酰基）-CCN（吡咯烷）为-60.8（2）°，接近假定的最佳角度。发现仲胺17a（K i = 132 nM）和甲基衍生物17b（K i = 266 nM）具有适度的κ亲和力。在[ 35 S]GTPγS分析中，与U-69,593相比，仲胺17a表现出28％的激动活性。尽管17a和17b包含所有关键的κ药效团元素，但它们的κ亲和力很低，这可能是由于顺式不利吡咯烷环和二氯苯基乙酰胺基部分和/或1和7位上的其他O和N原子的-取向。

  DOI：

  10.1039/c6md00441e
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基二乙胺 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl bis(2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二乙醛衍生物的合成作为药理活性剂的基础

  摘要：

  据报道，亚氨基二乙醛衍生物的制备是通过3，4-二羟基吡咯烷与高碘酸钠的氧化裂解。从N-酰基保护的吡咯烷开始可得到高产率的亚氨基二乙醛，而碱性的N-苄基保护的衍生物则不能产生预期的二醛。甲顺-型二羟基吡咯烷，由2,5-二氢制备，发生反应以高碘酸钠大大高于相应的反式其在三个步骤从（ -型获得的衍生物- [R ，- [R ）-酒石酸。 氨基醛-二醇-裂解-氧化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218622

文献信息

• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBAZOLE ET INHIBITEURS DE LA CARBOLINE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010080474A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of Jak2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的化合物抑制Jak2的酪氨酸激酶活性，因此使它们在作为抗增殖剂治疗癌症和其他疾病方面有用。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDIN-7(4H)-ONE INHIBITORS OF DYNEIN<br/>[FR] INHIBITEURS PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE-7 (4H)-ONE DE DYNÉINE
  申请人：KAPOOR TARUN M

  公开号：WO2021142420A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones of formula (I) inhibit intraflagellar transport and are useful as anticancer agents and as probes of the function of dynein-dependent systems.

  吡唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-酮的公式(I)可以抑制鞭毛内运输，并且作为抗癌剂以及对驱动蛋白依赖系统的功能探针是有用的。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20210115065A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention provides a compound of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, solid forms, combinations of pharmacologically active agents, pharmaceutical compositions and methods of using such compounds and solid forms thereof to treat or prevent parasitic diseases, for example malaria.

  本发明提供了化合物(Ia)的结构或其药学上可接受的盐； 一种制造本发明化合物的方法，固体形式，药理活性剂的组合，药物组合物以及使用这些化合物和固体形式来治疗或预防寄生虫病，例如疟疾的方法。
• Samarium diiodide-induced intramolecular pinacol coupling of dinitrones: synthesis of cyclic cis-vicinal diamines
  作者：Jean-Philippe Ebran、Rita G. Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/b511491h

  日期：——

  Pinacol coupling of alkyl dinitrones mediated by SmI2 was achieved in the presence of a proton source allowing the synthesis of cyclic vicinal diamines with good cis-selectivity.

  在质子源存在下，通过SmI2介导的烷基二硝酮的频哪醇偶联反应，实现了高顺式选择性的环状邻二胺合成。
• [EN] RAPIDLY ACCELERATING FIBROSARCOMA PROTEIN DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE DE FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2022047145A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (Raf, such as c-Raf, A-Raf, and/or B-Raf), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Raf, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The hetero-bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了作为快速加速纤维肉瘤（Raf，如c-Raf、A-Raf和/或B-Raf）调节剂的双功能化合物。具体来说，本公开的异双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的部分，另一端含有结合Raf的部分，使目标蛋白质靠近泛素连接酶以实现目标蛋白质的降解（和抑制）。本公开的异双功能化合物表现出与目标蛋白质的降解/抑制相关的广泛的药理活性。由于目标蛋白质异常调节导致的疾病或疾病可以通过本公开的化合物和组合物进行治疗或预防。