D-N-formyl tryptophan methyl ester | 134781-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-N-formyl tryptophan methyl ester
• 英文别名: (R)-Methyl 2-formamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl (2R)-2-formamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 134781-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: UIIQNHLOACCWMB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解，超声处理）、DMSO（轻微溶解）、甲醇（轻微溶解，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-N-formyl tryptophan methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2,R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-2-<(2-bromo-1H-indol-3-yl)methyl>-4-oxo-3-azahexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037
• 作为产物：
  描述：

  甲乙酐 、 D-色氨酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到D-N-formyl tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037

文献信息

• Unusual formation of β-carboline dimers under Bischler–Napieralski reaction conditions: an old reaction with a new direction
  作者：Bikash Pal、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam Sesha Giri、Swastik Mondal、Monika Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.118

  日期：2004.8

  l-N-Formyl tryptophan methyl ester (3) underwent a Bischler–Napieralski reaction with POCl3 at room temperature or under microwave irradiation, resulting in the unusual formation of β-carboline dimers 5 and 6. Most importantly, acetylation using Ac2O of each of the dimers 5 and 6 separately afforded 1-[3′-carbomethoxy-β-carbolinyl]-3-carbomethoxy-9-acetyl-β-carboline (7) as the only product, the structure

  1- Ñ -甲酰基色氨酸甲酯（3）进行了比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应用的POCl 3在室温下或在微波辐射下，从而在不寻常的形成β咔啉二聚体的5和6。最重要的是，使用二聚物5和6中的每一个的Ac 2 O进行乙酰化分别得到1- [3'-甲氧基-β-咔啉基] -3-甲氧基-9-乙酰基-β-咔啉（7）， X射线晶体学研究证实了其结构。