3-(C-hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranose | 20230-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(C-hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranose
• 英文别名: 3-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranose；β-D-Apiose；D-apiofuranose；D-apiose；apiose；beta-D-Apiose；(2R,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 20230-73-3；30738-01-3；30912-14-2；41546-43-4；41546-44-5；41546-45-6；41546-46-7；41546-47-8；41546-48-9；41546-49-0；41546-50-3；63865-04-3；36465-64-2
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: ASNHGEVAWNWCRQ-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(C-hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranose 、 乙酸酐 生成 (3-C-acetoxymethyl)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  POLSTERER, JOHANN-PETER;ZBIRAL, ERICH;BALZARINI, JAN;DE, CLERQ ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 621-622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8S,9S,10S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethyl-10-[(2R,3R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxolan-3-yl]methoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol 生成 3-(C-hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  NAKANO, KIMIKO;MURAKAMI, KOTARO;TAKAISHI, YOSHIHISA;TOMIMATSU, TOSHIAKI;N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 116-118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Antitumor Constituents from Hedyotis Diffusa Willd
  作者：Changfu Wang、Xuegang Zhou、Youzhi Wang、Donghua Wei、Chengjie Deng、Xiaoyun Xu、Ping Xin、Shiqin Sun

  DOI：10.3390/molecules22122101

  日期：——

  As a TCM, Hedyotis diffusa Willd. has been using to treat malignant tumors, and many studies also showed that the extracts from Hedyotis diffusa Willd. possessed evident antitumor activities. Therefore, we carried out chemical study on Hedyotis diffusa Willd. and investigated the cytotoxicity of the obtained compounds on a panel of eight tumor cell lines. As a result, four new compounds were isolated

  作为中药，白花蛇舌草。一直用于治疗恶性肿瘤，许多研究还表明，白花蛇舌草提取物的提取物。具有明显的抗肿瘤活性。因此，我们对白花蛇舌草进行了化学研究。并研究了所得化合物对八种肿瘤细胞系的细胞毒性。结果，从白花蛇舌草中分离出四个新化合物，包括三个Shecaoiridoidside AC（1-3）的鸢尾苷和Shecaocerenoside A（4）的脑苷。另外，还获得了六个已知的虹彩化合物（5-10）。还体外评价了所有化合物对HL-60，HeLa，HCT15，A459，HepG2，PC-3，CNE-2和BCG-823的人肿瘤细胞系的细胞毒性。新化合物3对除Hela外的所有肿瘤细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC50值为9.6 µM至62.2 µM，而新化合物4对所有细胞系均表现出中等的细胞毒性，IC50值为33.6 µM至89.3 µM。相比之下，新化合物1和已知化合物9显示出对HCT15，A459
• Hyaluronidase Inhibitors from Keiskea japonica
  作者：Toshihiro Murata、Toshio Miyase、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1248/cpb.60.121

  日期：——

  An extract of Keiskea japonica MIQ. showed an inhibitory effect on hyaluronidase activity. From the extract, four new phenylpropanoids, two new maltol glycosides, two new monoterpene glycosides, and two new phenolic compounds were isolated together with 19 known compounds. Among these constituents, two phenylpropanoids and a flavone glucuronide were revealed as hyaluronidase inhibitors.

  Keiskea japonica MIQ.的提取物对透明质酸酶的活性有抑制作用。从提取物中分离出了四种新的苯丙苷类化合物、两种新的麦芽酚苷类化合物、两种新的单萜苷类化合物和两种新的酚类化合物，以及 19 种已知化合物。在这些成分中，有两种苯丙酸类化合物和一种黄酮葡萄糖醛酸苷被揭示为透明质酸酶抑制剂。
• Bioactivity of Diosmetin Glycosides Isolated from the Epicarp of Date Fruits, <i>Phoenix dactylifera</i> , on the Biochemical Profile of Alloxan Diabetic Male Rats
  作者：Helana Naguib Michael、Josline Yehia Salib、Emad Fawzi Eskander

  DOI：10.1002/ptr.4777

  日期：2013.5

  assessed for their biological activity on alloxan diabetic rats. A dose of 1.5 ml of (1) and (2) suspensions/100 gm b. wt were orally administrated to alloxan diabetic rats for 30 days. The treatment of diabetic rats with these compounds resulted in marked improvement of the different biochemical results, i.e. the serum glucose level (highly significant, from 330 + 5.5 mg/dL to 140 + 1.2 mg/dL) treated

  从丙酮提取物中分离出新的天然黄酮类化合物——地奥美汀 7-O-β-L-阿拉伯呋喃糖基 (1 → 2) β-D-吡呋喃糖苷 (1) 和地奥美汀 7-O-β-D-吡喃呋喃苷 (2)属于槟榔科（棕榈科）的枣果外果皮。除了化学和物理分析方法外，还通过不同的光谱方法确定了它们的化学结构。评估了这些化合物对四氧嘧啶糖尿病大鼠的生物活性。1.5 ml (1) 和 (2) 悬浮液/100 gm b. wt 口服给予四氧嘧啶糖尿病大鼠 30 天。用这些化合物治疗糖尿病大鼠导致不同生化结果的显着改善，即用(1)治疗的血清葡萄糖水平(非常显着，从330±5.5mg/dL到140±1.2mg/dL)；AST 和 ALT 水平显着改善肝功能（分别从 68.3 + 4.8 μ/L 显着降低至 54 + 5.5 μ/L 和从 61.0 + 3.6 μ/L 显着降低至 40.1 + 3.6 μ/L）（2 )，伴随着 (1)
• Neolicurosid - ein neues Chalkonglykosid aus der Süßholzwurzel
  作者：Holger Miething、Annette Speicher-Brinker

  DOI：10.1002/ardp.19893220305

  日期：——

  Das zuerst von Litvinenko aus Liquiritiae radix isolierte Licurosid (1) ist keine einheitliche Verbindung. Sie kann mit Hilfe moderner Chromatographieverfahren (HPLC, LPLC) in zwei isomere Glykoside 1 und 2 getrennt werden. Bei 2 handelt es sich um das bisher nicht beschriebene Isoliquiritigenin‐4‐β‐D‐apiofuranosyl‐2″‐β‐D‐glukopyranosid, für das der Name Neolicurosid vorgeschlagen wird. Für 1 kann

  利特维年科首先从甘草中分离出的甘草苷（1）并不是一种均一的化合物。可以使用现代色谱方法（HPLC、LPLC）将其分离为两种异构糖苷 1 和 2。2 是以前未知的异甘草素-4-β-D-apiofuranosyl-2″ -β-D-吡喃葡萄糖苷，建议将其命名为新甘草苷。1作为异甘草素-4'-β-D-apiofuranosyl-2″-β-D-吡喃葡萄糖苷的构成可以通过光谱学证实。
• Identification of Compounds from the Water Soluble Extract of Cinnamomum cassia Barks and Their Inhibitory Effects against High-Glucose-Induced Mesangial Cells
  作者：Qi Luo、Shu-Mei Wang、Qing Lu、Jie Luo、Yong-Xian Cheng

  DOI：10.3390/molecules180910930

  日期：——

  The difficulty of diabetic nephropathy (DN) treatment makes prevention the best choice. Cinnamomum cassia barks, known as Chinese cinnamon or Chinese cassia, is one of the most popular natural spices and flavoring agents in many parts of the World. Since previous reports indicated that Chinese cinnamon extract could be used for the treatment of diabetes, we proposed that this spice may be beneficial for the prevention of DN. However, the responsible compounds need to be further identified. In this study, we isolated three new phenolic glycosides, cinnacassosides A–C (1-3), together with fifteen known compounds from the water soluble extract of Chinese cinnamon. The structures of the new compounds were identified by comprehensive spectroscopic evidence. Eleven compounds (6-9, 11, 13-18) were isolated from this spice for the first time, despite extensive research on this species in the past, which added new facets for the chemical profiling of this spice. These isolates were purposely evaluated for their inhibitory effects on IL-6 and extracellular matrix production in mesangial cells which are definitely implicated in DN. The results showed that compounds 4-8 could inhibit over secretion of IL-6, collagen IV and fibronectin against high-glucose-induced mesangial cells at 10 mM, suggesting that Chinese cinnamon could be used as a functional food against DN.

  糖尿病肾病（DN）治疗困难，因此预防是最好的选择。肉桂（Cinnamomum cassia barks），又称中国肉桂或中国桂皮，是世界许多地区最受欢迎的天然香料和调味剂之一。由于之前的报告显示中国肉桂提取物可用于治疗糖尿病，我们建议这种香料可能对预防 DN 有益。然而，相关化合物还需要进一步鉴定。在这项研究中，我们从中国肉桂的水溶性提取物中分离出了三种新的酚苷，即肉桂苷 A-C（1-3），以及 15 种已知化合物。新化合物的结构是通过全面的光谱证据确定的。尽管过去对肉桂进行了大量研究，但还是首次从这种香料中分离出了 11 种化合物（6-9、11、13-18），这为这种香料的化学分析增添了新的内容。我们特意评估了这些分离物对 IL-6 和间质细胞细胞外基质生成的抑制作用，这些作用与 DN 肯定有关联。结果表明，在 10 毫摩尔浓度下，化合物 4-8 可抑制高葡萄糖诱导的间质细胞 IL-6、胶原蛋白 IV 和纤连蛋白的过度分泌。