3-[4-(3-chloropropoxy)benzoyl]-2-n-butylbenzofuran-5-yl-1H-isoindole-1,3(2H)dione | 1365546-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-(3-chloropropoxy)benzoyl]-2-n-butylbenzofuran-5-yl-1H-isoindole-1,3(2H)dione
• 英文别名: 2-[2-Butyl-3-[4-(3-chloropropoxy)benzoyl]-1-benzofuran-5-yl]isoindole-1,3-dione；2-[2-butyl-3-[4-(3-chloropropoxy)benzoyl]-1-benzofuran-5-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1365546-06-0
• 化学式: C₃₀H₂₆ClNO₅
• 分子量: 515.993
• InChiKey: QYVORXLDOLICKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-chloropropoxy)benzoyl]-2-n-butylbenzofuran-5-yl-1H-isoindole-1,3(2H)dione 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 甲胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  纯化的纯决奈达隆盐酸盐的改进的可扩展路线

  摘要：

  通过2-（-2-丁基-1-苯并呋喃-5-基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）二酮（12）的Friedel-Craft酰化反应，有效合成可得的决奈达隆盐酸盐（2）通过使用伊顿试剂代替诸如AlCl 3或SnCl 4的有害和有毒金属卤化物催化剂，已经开发出了具有高收率和高纯度的4-（3-氯丙氧基）苯甲酸（13）。

  DOI：

  10.1021/op300017v
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(3-chloropropoxy)benzoyl]-2-n-butylbenzofuran-5-yl-1H-isoindole-1,3(2H)dione
  参考文献：
  名称：

  纯化的纯决奈达隆盐酸盐的改进的可扩展路线

  摘要：

  通过2-（-2-丁基-1-苯并呋喃-5-基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）二酮（12）的Friedel-Craft酰化反应，有效合成可得的决奈达隆盐酸盐（2）通过使用伊顿试剂代替诸如AlCl 3或SnCl 4的有害和有毒金属卤化物催化剂，已经开发出了具有高收率和高纯度的4-（3-氯丙氧基）苯甲酸（13）。

  DOI：

  10.1021/op300017v

文献信息

• Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 677-681
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Scalable Route to Pure Dronedarone Hydrochloride
  作者：Raghvendra R. Hivarekar、Sanjay S. Deshmukh、Narendra K. Tripathy.

  DOI：10.1021/op300017v

  日期：2012.4.20

  An efficient scalable synthesis for dronedarone hydrochloride (2) via Friedel–Craft acylation of 2-(-2-butyl-1-benzofuran-5-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)dione (12) with 4-(3-chloropropoxy) benzoic acid (13) in good yield and high purity has been developed by using Eaton’s reagent instead of hazardous and toxic metal halide catalyst like AlCl3 or SnCl4.

  通过2-（-2-丁基-1-苯并呋喃-5-基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）二酮（12）的Friedel-Craft酰化反应，有效合成可得的决奈达隆盐酸盐（2）通过使用伊顿试剂代替诸如AlCl 3或SnCl 4的有害和有毒金属卤化物催化剂，已经开发出了具有高收率和高纯度的4-（3-氯丙氧基）苯甲酸（13）。