4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-ethoxy-tetrahydro-furan | 365423-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-ethoxy-tetrahydro-furan
• 英文别名: 4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-2-ethoxyoxolane
• CAS: 365423-54-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: XLYIYAUMTPMXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-ethoxy-tetrahydro-furan 在 jones reagent 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于自由基循环的木脂素方法。4-芳基甲基二氢呋喃-2-酮的合成

  摘要：

  从相应的苯甲醛中获得的肉桂醇 7a-d 的溴缩醛化生成了溴缩醛 10a-d。溴缩醛 10a-d 的 5-exo trig 自由基环化，然后对所得环状缩醛 11a-d 进行一步水解-氧化，分别提供了标题化合物 6a-d，它们是各种木脂素的成熟中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100104837
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-ethoxy-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  基于自由基循环的木脂素方法。4-芳基甲基二氢呋喃-2-酮的合成

  摘要：

  从相应的苯甲醛中获得的肉桂醇 7a-d 的溴缩醛化生成了溴缩醛 10a-d。溴缩醛 10a-d 的 5-exo trig 自由基环化，然后对所得环状缩醛 11a-d 进行一步水解-氧化，分别提供了标题化合物 6a-d，它们是各种木脂素的成熟中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100104837

文献信息

• RADICAL CYCLISATION BASED APPROACH TO LIGNANS. SYNTHESIS OF 4-ARYLMETHYLDIHYDROFURAN-2-ONES
  作者：A. Srikrishna、S. Danieldoss

  DOI：10.1081/scc-100104837

  日期：2001.1

  Bromoacetalisation of the cinnamyl alcohols 7a–d, obtained from the corresponding benzaldehydes, generated the bromoacetals 10a–d. The 5-exo trig radical cyclisation of the bromoacetals 10a–d followed by one step hydrolysis-oxidation of the resulting cyclic acetals 11a–d furnished the title compounds 6a–d, respectively, well-established intermediates of a variety of lignans.

  从相应的苯甲醛中获得的肉桂醇 7a-d 的溴缩醛化生成了溴缩醛 10a-d。溴缩醛 10a-d 的 5-exo trig 自由基环化，然后对所得环状缩醛 11a-d 进行一步水解-氧化，分别提供了标题化合物 6a-d，它们是各种木脂素的成熟中间体。