methyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate | 40053-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl β-bromomethacrylate；methyl 3-bromo-2-methylpropenoate；methyl 3-bromo-2-methylacrylate；methyl 3-bromomethacrylate；3-bromo-2-methyl-acrylic acid methyl ester；3-Brom-2-methyl-acrylsaeure-methylester；2-Propenoic acid, 3-bromo-2-methyl-, methyl ester；methyl 3-bromo-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 40053-01-8；84695-28-3；61442-09-9
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: HQKAHZMYDADHPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C
• 密度：
  1.4877 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-chlorophenoxy)-2-((4-chlorophenoxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the sequential claisen rearrangement of methyl-3-arlyloxy- 2-(aryloymethyl)prop-2-enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96721-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的高对映选择性Rh催化的烯基化：通过烯基三氟硼酸钾与N-甲苯磺胺的不对称加成合成手性烯丙基胺

  摘要：

  第一次，由甲苯磺酰胺和芳族醛缩合制得的简单的N-甲苯磺酰基芳基亚胺可以用作使用烯基硼亲核试剂在铑催化的1，2-加成反应中的底物。在存在1.5 mol％的[RhCl（1e）] 2的情况下，将各种烯基三氟硼酸钾对映体选择性添加到芳基亚胺中，以73-96％的收率和72-> 99.5％ee的产率提供了相应的手性烯丙基胺。值得注意的是，该方法有效地提供了具有高不对称诱导作用的二，三和四取代的烯丙基N-甲苯磺酰基胺。

  DOI：

  10.1021/ol4035897

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Borylated 1,3‐Dienes by Synergistic Cu/Pd Catalysis
  作者：Nuria Vázquez‐Galiñanes、Martín Fañanás‐Mastral

  DOI：10.1002/cctc.201801240

  日期：2018.11.7

  A Cu/Pd‐catalyzed alkenylboration of alkynes with alkenyl bromides and bis(pinacolato)diboron is reported. This transformation features the generation of a catalytic β‐boryl‐substituted C(sp2)‐Cu intermediate and subsequent Pd‐catalyzed cross‐coupling. The reaction tolerates a wide array of substrates and affords diversely substituted syn‐borylated 1,3‐dienes under mild conditions with total regio‐

  据报道，炔烃与烯基溴化物和双（频哪醇）二硼烷的铜/钯催化的烯基硼化反应。这种转变的特征是催化β-硼烷基取代的C（sp 2）-Cu中间体的生成以及随后的Pd催化的交叉偶联。该反应可耐受各种各样的底物，并在温和的条件下提供不同取代的合成的1,3-二烯合成的1,3-二烯，并具有完全的区域和立体控制能力。
• 3-PHENYLISOXAZOLIN DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245615A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  3-Phenylisoxazoline derivatives of the formula (I), and the use thereof as herbicides, are described. In this formula (I), X 2 to X 6 and R 1 to R 3 are radicals such as hydrogen, halogen, and organic radicals such as substituted alkyl. W* is carboxyl, cyano or CHO.

  描述了公式（I）的3-苯基异噁唑啉衍生物及其作为除草剂的用途。 在这个公式（I）中，X2到X6和R1到R3是氢、卤素和有机基团（如取代烷基）等基团。W*是羧基、氰基或CHO。
• The diastereoselectivity of electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a stereogenic centre: diastereoselective alkylation and protonation of open-chain enolates having a stereogenic centre carrying a silyl group at the ? position
  作者：Roger A. N. C. Crump、Ian Fleming、John H. M. Hill、David Parker、N. Laxma Reddy、David Waterson

  DOI：10.1039/p19920003277

  日期：——

  The alkylation and protonation of enolates having a β-silyl group, prepared by conjugate addition of a silyl-cuprate reagent to enone systems, are almost always highly diastereoselective in the sense 3 in a wide variety of reactions. The effects of varying the type of enolate (Scheme 1) and its geometry, the size of the medium-sized group R1 on the stereogenic centre (Scheme 3), the nature of the alkylating

  通过将甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭加到烯酮体系中制备的具有β-甲硅烷基的烯醇酸酯的烷基化和质子化在各种反应中在意义3上几乎总是非对映选择性的。改变烯醇化物类型（方案1）及其几何形状，中型基团R 1在立体中心的大小（方案3），烷基化剂R 3 X或质子源的性质（方案4）的影响），以及取代基R 4和R 5的大小报告了甲硅烷基基团上的化学式（方案6）。在创建某些四元中心时，立体选择性也很高（方案7）。因为可以将苯基二甲基甲硅烷基基团转化为羟基，同时保留在β碳原子上的立体化学，所以该反应允许立体控制合成β-羟基羰基化合物。作为合成方法的主要限制是，当基团R 3时，非对映选择性低，甚至偶而逆转。亲核中心上的甲基比甲基大得多。有一些不确定的证据表明某些立体声控制源可能是电子的，而不仅仅是空间的。无论电子控制的程度如何，β-甲硅烷基基团都是对双键进行亲电攻击的有效控制元素，因为它的电子和空间效应可能朝同一方向
• Synthesis of 1-Alkenylboronic Esters<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Kou Takahashi、Jun Takagi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2000.126

  日期：2000.2

  The synthesis of 1-alkenylboronic acid pinacol esters via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenyl halides or triflates with bis(pinacolato)diboron [(Me4C2O2)B-B(O2C2 Me4)] was carried out in toluene at 50 °C in the presence of potassium phenoxide (1.5 equivalents) and PdCl2(PPh3)2·2PPh3 (3 mol%).

  通过以钯催化的交叉耦合反应，将1-烯基卤化物或三氟化物与双(酯)二硼[(Me4C2O2)B-B(O2C2 Me4)]在相同的条件下合成1-烯基硼酸匹那可醇酯，反应在50°C的甲苯中进行，催化剂为1.5当量的苯氧钾和3 mol%的PdCl2(PPh3)2·2PPh3。
• Process for preparing beta-L-2'deoxy-thymidine
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20030236397A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to a new, essentially four-step process for preparing beta-L-2′-deoxy-thymidine starting from L-arabinose. The process according to the invention is particularly important for mass production of beta-L-2′-deoxy-thymidine.

  本发明涉及一种新的、基本上为四步的过程，用于从L-阿拉伯糖制备β-L-2'-脱氧胸苷。根据本发明的方法对于大规模生产β-L-2'-脱氧胸苷尤为重要。