4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl chloride | 50425-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: o-nitropiperonylic acid chloride；6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid chloride；chlorure de 4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyle；4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoic acid chloride；2-Nitro-4,5-methylendioxy-benzoylchlorid；5-(chloro)carbonyl-6-nitro-1,3-benzodioxole；6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbonyl chloride
• CAS: 50425-29-1
• 化学式: C₈H₄ClNO₅
• 分子量: 229.576
• InChiKey: ZOVGDBZRBILXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl chloride 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S)-N-(2-amino-5-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Sn（III）Cl 2诱导的1,3-苯并二恶唑环系统的区域特异性开放：通往新型DNA相互作用配体的途径iso -DC-81

  摘要：

  据报道，一种新型的1,3-苯并二恶唑环系统锡催化的区域特异性裂解已被用于合成独特取代的DNA结合吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂anti抗肿瘤剂， iso-DC-81（4a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91800-8
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂

  摘要：

  合成了设计为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉并评估了其抑制作用。EGFR和VEGFR-2在癌症治疗中是经过验证的靶标，联合抑制可能在抗肿瘤活性和耐药性预防方面具有协同作用。获得的生物学数据证明了2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的潜力，突出了化合物8o，其对VEGFR-2的效力大约高7倍，而效力则高11倍。在EGFR上与原型相比7。SAR和对接研究允许鉴定两种激酶的药效基团，并证明了氢键供体在对位的重要性苯胺部分与EGFR和VEGFR-2结合位点中保守的Glu和Asp氨基酸相互作用的位置。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.058

文献信息

• Compounds of N-benzoylpyroline
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05332735A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## where A, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are defined in the description. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中A，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6在描述中有定义。药用产品。
• Synthesis and Cytotoxicity on Sensitive and Doxorubicin-Resistant Cell Lines of New Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines Related to Anthramycin
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas-Rousseau、Christiane Gaspard、Georges H. Werner、Francis Darro、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm010937q

  日期：2001.10.1

  water-soluble sodium bisulfite derivative (15) have been synthesized in high yields and have been shown to exhibit high cytotoxic activities against several tumor cell lines. The new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 4 was as effective against the resistant cell lines as against the doxorubicin-sensitive cell lines tested.

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。
• Effect of A-Ring Modifications on the DNA-Binding Behavior and Cytotoxicity of Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：David E. Thurston、D. Subhas Bose、Philip W. Howard、Terence C. Jenkins、Alberto Leoni、Pier G. Baraldi、Andrea Guiotto、Barbara Cacciari、Lloyd R. Kelland、Marie-Paule Foloppe、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jm981117p

  日期：1999.6.1

  regiospecific cleavage reaction of the dioxole intermediate 18 was discovered, leading to the previously unknown iso-DC-81 (20). In addition, an unusual simultaneous nitration-oxidation reaction of 4-(3-hydroxypropoxy)-3-methoxybenzoic acid (8) was found to produce 3-(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)propanoic acid (9), a key intermediate, in high yield. In general, the results of cytotoxicity and

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常
• One-pot reductive-cyclization as key step for the synthesis of rutaecarpine alkaloids
  作者：Chih-Shone Lee、Cheng-Kuo Liu、Yuen-Lin Chiang、Yen-Yao Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.094

  日期：2008.1

  The quinazolinocarboline alkaloids including rutaecarpine (1a), euxylophoricine A (1b), and euxylophoricine C (1c) have been synthesized efficiently from the ring opened β-carboline derivative as key intermediate by a one-pot reductive-cyclization reaction. The key intermediate was prepared from tryptamine (6) following Bischler–Napieralski cyclization, benzoylation, and oxidative cleavage of the exocyclic

  通过一锅还原环化反应，以开环β-咔啉衍生物为主要中间体，有效地合成了芸苔芸香碱（1a），硫氧鸟嘌呤A（1b）和硫氧鸟嘌呤C（1c）等喹唑啉基咔啉生物碱。在Bischler–Napieralski环化，苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后，由色胺（6）制备关键中间体。
• A New and Facile Synthesis of Rutaecarpine Alkaloids
  作者：Chih-Shone Lee、Cheng-Kuo Liu、Yen-Yao Cheng、Che-Ming Teng

  DOI：10.3987/com-08-11606

  日期：——

  efficiently from the ring opened β-carboline derivatives (3a-d) as key intermediates. A unique one-pot reductive-cyclization as key reaction furnished the synthesis of rutaecarpine alkaloids in excellent yields. The key intermediates (3a-d) were prepared from tryptamine following acylation, Bischler-Napieralski cyclization, benzoylation, and oxidative cleavage of the exocyclic double bond. This new synthetic

  相关的rutaecarpine类似物（la-d）已从开环β-咔啉衍生物（3a-d）作为关键中间体有效合成。独特的一锅还原环化反应作为关键反应以优异的收率合成了芸香碱生物碱。关键中间体 (3a-d) 由色胺在酰化、Bischler-Napieralski 环化、苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后制备。这种新的合成方法提供了一种容易获得对血小板聚集具有有效抑制作用的芸香芸香碱类似物。