(5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one | 378787-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(1-ethoxyethoxymethyl)-1-(6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 378787-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₈
• 分子量: 380.354
• InChiKey: VFAGCSYENYMBLM-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-2-hydroxy-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型与吡咯啉有关的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂sensitive对敏感和抗阿霉素的细胞系的合成和细胞毒性。

  摘要：

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm010937q
• 作为产物：
  描述：

  4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl chloride 、 (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型与吡咯啉有关的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂sensitive对敏感和抗阿霉素的细胞系的合成和细胞毒性。

  摘要：

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm010937q

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity on Sensitive and Doxorubicin-Resistant Cell Lines of New Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines Related to Anthramycin
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas-Rousseau、Christiane Gaspard、Georges H. Werner、Francis Darro、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm010937q

  日期：2001.10.1

  water-soluble sodium bisulfite derivative (15) have been synthesized in high yields and have been shown to exhibit high cytotoxic activities against several tumor cell lines. The new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 4 was as effective against the resistant cell lines as against the doxorubicin-sensitive cell lines tested.

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。