4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenol | 811813-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: N-(4-hydroxybenzyl)-1h-pyrrole；4-(pyrrol-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 811813-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ZVIGKURPVDYBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenol 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-((2-(2-chlorobenzoyl)-1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的新型 CB2 激动剂：CB2 受体在调节神经递质音调中的作用的新见解

  摘要：

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116298
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 L-羟基脯氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes

  摘要：

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4445-1

文献信息

• A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes
  作者：ZhiQin Zou、ZeJun Deng、XinHong Yu、ManMan Zhang、SiHan Zhao、Ting Luo、Xin Yin、Hui Xu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4445-1

  日期：2012.1

  An unprecedented acetic acid-catalyzed efficient access to N-alkylpyrroles from reaction of 4-hydroxy-l-proline with a variety of aldehydes has been achieved in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。
• Novel pyrrole based CB2 agonists: New insights on CB2 receptor role in regulating neurotransmitters' tone
  作者：Simone Di Micco、Tania Ciaglia、Emanuela Salviati、Perrone Michela、Magdalena Kostrzewa、Simona Musella、Aniello Schiano Moriello、Veronica Di Sarno、Gerardina Smaldone、Francesca Di Matteo、Ilaria Capolupo、Rosmara Infantino、Giuseppe Bifulco、Giacomo Pepe、Eduardo M. Sommella、Poulami Kumar、Manuela Giovanna Basilicata、Marco Allarà、Nuria Sánchez-Fernández、Ester Aso、Isabel M. Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Carmine Ostacolo、Sabatino Maione、Alessia Ligresti、Alessia Bertamino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116298

  日期：2024.4

  inflammation, and psychiatric diseases. Recently, the CB2 receptor has gained increased attention considering its crucial role in modulating neuroinflammation in several pathological conditions like neurodegenerative diseases. Here we describe the rational design of pyrrole-based analogues, which led to a potent and pharmacokinetically suitable CB2 full agonist particularly effective in improving cognitive

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。