(2S)-N-(2-amino-5-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 147778-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S)-N-(2-amino-5-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: (2-amino-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 147778-98-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 370.537
• InChiKey: WSAQTRLAFYIWAY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-amino-5-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(6aS)-2-hydroxy-3-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  A环修饰对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的DNA结合行为和细胞毒性的影响。

  摘要：

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常

  DOI：

  10.1021/jm981117p
• 作为产物：
  描述：

  4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl chloride 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S)-N-(2-amino-5-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Sn（III）Cl 2诱导的1,3-苯并二恶唑环系统的区域特异性开放：通往新型DNA相互作用配体的途径iso -DC-81

  摘要：

  据报道，一种新型的1,3-苯并二恶唑环系统锡催化的区域特异性裂解已被用于合成独特取代的DNA结合吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂anti抗肿瘤剂， iso-DC-81（4a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91800-8