5-iodo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one | 1417917-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Iodo-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1417917-14-6
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• 分子量: 324.121
• InChiKey: XWIZODBRKMROHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 5-iodo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one 在 Eosin Y 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以191.32 mg的产率得到5-iodo-3-(1H-pyrrol-1-yl)-3-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Tertiary C(sp³)–H Sulfonylation: An Approach to Tertiary Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03898
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 L-羟基脯氨酸 在 scandium tris(dodecyl sulfate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-iodo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for the Synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones

  摘要：

  利用路易斯酸表面活性剂组合催化剂在水中合成 3-(吡咯-1-基)-吲哚啉-2-酮，开发出了一种高产、对环境无害的方案。

  DOI：

  10.3184/174751912x13450487979501

文献信息

• Novel Route for the Synthesis of 3-(Pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones in Aqueous Micellar Medium
  作者：Subhendu Naskar、Suprakash Roy、Swarbhanu Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2013.867506

  日期：2014.6.3

  A high-yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones from the reaction of isatin and trans-4-hydroxy-L-proline in aqueous micellar medium. The method is operationally simple and more effective than the previous methods in terms of the yield of the products and the reaction time.
• Catalyst- and chromatography-free synthesis of pyrrole-substituted indolinone derivatives in water
  作者：Nazim A.A. Ahmad、Sunil M. Rokade、Ashok M. Garande、Prakash M. Bhate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.001

  日期：2014.10

  Pyrrole-substituted indolinone derivatives were synthesized by the reaction of 4-hydroxyproline and isatin derivatives in water under catalyst-free conditions. The main advantages of this protocol besides the use of water as a solvent include short reaction time, practical simplicity, and high yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.