meso-3,3'-diaminohexestrol 4,4'-dimethyl ether | 74536-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: meso-3,3'-diaminohexestrol 4,4'-dimethyl ether
• 英文别名: meso-3,4-bis-(3-amino-4-methoxy-phenyl)-hexane；meso-3,4-Bis-(3-amino-4-methoxy-phenyl)-hexan；5-[(3S,4R)-4-(3-amino-4-methoxyphenyl)hexan-3-yl]-2-methoxyaniline
• CAS: 74536-59-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: HLCKSYXQIFGTOW-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,3'-diaminohexestrol 4,4'-dimethyl ether 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 meso-3,3'difluorohexestrol 4,4'-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于雌激素受体的显像剂。1.一些芳族和D环卤代雌激素的合成及其受体结合亲和力。

  摘要：

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物

  DOI：

  10.1021/jm00183a007
• 作为产物：
  描述：

  meso-3,3'-dinitrohexestrol dimethyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到meso-3,3'-diaminohexestrol 4,4'-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于雌激素受体的显像剂。1.一些芳族和D环卤代雌激素的合成及其受体结合亲和力。

  摘要：

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物

  DOI：

  10.1021/jm00183a007

文献信息

• Szekeres, Magyar Kemiai Folyoirat, 1950, vol. 56, p. 114,117
  作者：Szekeres

  DOI：——

  日期：——
• HAMACHER H.; SAND J.-M., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 7, 631-644
  作者：HAMACHER H.、 SAND J.-M.

  DOI：——

  日期：——