3,3'-Dinitrohexestrol | 66877-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-Dinitrohexestrol
• 英文别名: meso-3,4-bis-(3-nitro-4-hydroxy-phenyl)-hexane；meso-3,4-Bis-(3-nitro-4-hydroxy-phenyl)-hexan；4-[(3S,4R)-4-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)hexan-3-yl]-2-nitrophenol
• CAS: 66877-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: BXTFSGKMQHFUMN-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dinitrohexestrol 在 镍 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4-[(3S,4R)-4-[3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4-hydroxyphenyl]hexan-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药，III。具有游离酚羟基的己烯雌酚和己雌酚的 N-芥末衍生物

  摘要：

  从己烯雌酚或己烯雌酚开始，芥子化合物 8 和 15 被合成为潜在的促乳腺抗肿瘤剂。这两种化合物都与细胞质雌激素受体不可逆地结合。受体亲和力比雌二醇低104倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110303
• 作为产物：
  描述：

  己烷雌酚 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,3'-Dinitrohexestrol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药，III。具有游离酚羟基的己烯雌酚和己雌酚的 N-芥末衍生物

  摘要：

  从己烯雌酚或己烯雌酚开始，芥子化合物 8 和 15 被合成为潜在的促乳腺抗肿瘤剂。这两种化合物都与细胞质雌激素受体不可逆地结合。受体亲和力比雌二醇低104倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110303

文献信息

• Estrogen receptor-based imaging agents. 1. Synthesis and receptor binding affinity of some aromatic and D-ring halogenated estrogens
  作者：Daniel F. Heiman、Stephen G. Senderoff、John A. Katzenellenbogen、Richard J. Neeley

  DOI：10.1021/jm00183a007

  日期：1980.9

  and iodohexestrols and 2- and 4-substituted estradiols have binding affinities considerably lower than those of the fluoro compounds, the 4-substituted estradiols have affinities greater than the corresponding 2-substituted isomers. Introduction of a halogen (Cl, Br, I) at the 16 alpha position of 17 beta-estradiol results in compounds with receptor affinities comparable to that of 17 beta-estradiol itself;

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物
• Malpress, Biochemical Journal, 1945, vol. 39, p. 95,96, 97
  作者：Malpress

  DOI：——

  日期：——
• HAMACHER H.; SAND J.-M., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 7, 631-644
  作者：HAMACHER H.、 SAND J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN, R. W.;SCHWARZ, W.;SCHOENENBERGER, H., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1137-1144
  作者：HARTMANN, R. W.、SCHWARZ, W.、SCHOENENBERGER, H.

  DOI：——

  日期：——