meso-3,3'-dinitrohexestrol dimethyl ether | 74536-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-3,3'-dinitrohexestrol dimethyl ether
• 英文别名: meso-3,4-bis-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-hexane；meso-3,4-Bis-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-hexan；1-methoxy-4-[(3S,4R)-4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)hexan-3-yl]-2-nitrobenzene
• CAS: 74536-58-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: CSEQOBZMQVOTMJ-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  506.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,3'-dinitrohexestrol dimethyl ether 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 racem.-3,4-bis-(3-acetylamino-4-methoxy-phenyl)-hexane
  参考文献：
  名称：

  Szekeres, Magyar Kemiai Folyoirat, 1950, vol. 56, p. 114,117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己烷雌酚 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 meso-3,3'-dinitrohexestrol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于雌激素受体的显像剂。1.一些芳族和D环卤代雌激素的合成及其受体结合亲和力。

  摘要：

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物

  DOI：

  10.1021/jm00183a007

文献信息

• HAMACHER H.; SAND J.-M., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 7, 631-644
  作者：HAMACHER H.、 SAND J.-M.

  DOI：——

  日期：——