2-((3-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetonitrile | 32377-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: α-Cyanobenzyl-m-anisidin；α-(3-methoxyphenylamino)phenylacetonitrile；2-(3-Methoxyanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 32377-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12897262
• 分子量: 238.289
• InChiKey: QRHLVYPABLDGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  411.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetonitrile 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下从 α-氨基腈制备酰胺的 Umpolung 路线

  摘要：

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200607
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 间氨基苯甲醚 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-((3-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles
  作者：V. Venkata Rami Reddy、B. Saritha、R. Ramu、Ravi Varala、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17180

  日期：——

  A mild, efficient one-pot three component strecker reaction involving electronically and structurally divergent aldehydes, amines and trimethly silyl cyanide in chloroform as solvent at room temperature was accomplished in moderate to excellent yields using an inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)2.2H2O.

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。
• Phosphine-Catalyzed Sequential Michael Addition between α-Aminonitriles and Methyl Acrylate for Cyclization: Synthesis of N-Aryl-Substituted Pyrrolidines
  作者：H. C. Jang、K. R. Sin、H. R. Paek、Y. M. Jang、S. H. Jong

  DOI：10.1134/s1070428020120283

  日期：2020.12

  and methyl acrylate as starting materials. The first Michael addition between α-aminonitrile and methyl acrylate occurred mainly with Lewis base catalysts such as PBu3, DBU, and DABCO, but the subsequent Michael addition happened only with phosphine catalysts like PBu3. Furthermore, pyrrolidine derivatives were obtained from the corresponding aldehydes, amines, trimethylsilyl cyanide, and methyl acrylate

  N-芳基取代的吡咯烷衍生物是通过三丁基膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯作为起始材料的连续迈克尔加成合成的。α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的第一次迈克尔加成主要发生在路易斯碱催化剂如 PBu3、DBU 和 DABCO 中，但随后的迈克尔加成仅发生在膦催化剂如 PBu3 上。此外，吡咯烷衍生物由相应的醛、胺、氰化三甲基甲硅烷和丙烯酸甲酯通过多组分串联反应获得。
• Sulfamic Acid Catalyzed Direct Condensation of Aldehydes, Amines, and TMSCN to α-Aminonitriles at Ambient Temperature
  作者：Zhenjiang Li、Yingjie Sun、Xinghua Ren、Ping Wei、Yuhu Shi、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1055/s-2007-970752

  日期：2007.3

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component ­condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of sulfamic acid at room temperature.

  在室温下，在一定量的氨基磺酸催化下，通过醛、胺和三甲基硅氰的单锅三组分缩合，开发出了一种简单高效的δ-氨基腈合成方法。
• Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds
  作者：William E. McEwen、Anthony V. Grossi、Russell J. MacDonald、Andrew P. Stamegna

  DOI：10.1021/jo01295a027

  日期：1980.3