iron(III) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin triflate | 70936-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: iron(III) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin triflate
• 英文别名: FeTPP(OTf)；meso-tetraphenylporphynatoiron(III) triflate；(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato-κ4N)(trifluoromethylsulfonate)iron(III)；iron(III) meso-tetraphenylporphyrine trifluoromethanesulfonate；iron(III) tetraphenylporphyrin triflate
• CAS: 70936-35-5
• 化学式: C₄₅H₂₈F₃FeN₄O₃S
• 分子量: 817.651
• InChiKey: GVOVVWRDRVOPRZ-YKKPBKTHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin triflate 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetraphenyl iron porphyrin
  参考文献：
  名称：

  四苯基卟啉铁催化O2还原的机理

  摘要：

  O2 催化还原为 H2O 对于合成和自然系统中的能量转换都很重要。在此，我们报告了使用十甲基二茂铁作为可溶性还原剂和对甲苯磺酸 (pTsOH) 作为 N, N'-二甲基甲酰胺中四苯基卟啉铁 (Fe(TPP)) 催化的氧还原反应 (ORR) 的动力学和热化学研究。质子源。这项工作识别并表征了催化中间体及其热化学，提供了对该系统的详细机械理解。具体而言，铁卟啉 [FeIII(TPP)]+ 的还原形成亚铁卟啉 FeII(TPP)，它与 ​​O2 可逆地结合形成铁 - 超氧化物卟啉复合物 FeIII(TPP)(O2•-)。已经确定了电子转移和 O2 结合平衡常数的温度依赖性。在一系列浓度和温度下的动力学研究表明，催化剂静止状态在每次催化运行过程中都会发生变化，因此需要使用全局动力学模型来提取速率常数和动力学障碍。氧还原的速率决定步骤是通过 pTsOH 对 FeIII(TPP)(O2•-) 进行质子

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02640
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸铊 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 iron(III) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin triflate
  参考文献：
  名称：

  四苯基卟啉铁催化O2还原的机理

  摘要：

  O2 催化还原为 H2O 对于合成和自然系统中的能量转换都很重要。在此，我们报告了使用十甲基二茂铁作为可溶性还原剂和对甲苯磺酸 (pTsOH) 作为 N, N'-二甲基甲酰胺中四苯基卟啉铁 (Fe(TPP)) 催化的氧还原反应 (ORR) 的动力学和热化学研究。质子源。这项工作识别并表征了催化中间体及其热化学，提供了对该系统的详细机械理解。具体而言，铁卟啉 [FeIII(TPP)]+ 的还原形成亚铁卟啉 FeII(TPP)，它与 ​​O2 可逆地结合形成铁 - 超氧化物卟啉复合物 FeIII(TPP)(O2•-)。已经确定了电子转移和 O2 结合平衡常数的温度依赖性。在一系列浓度和温度下的动力学研究表明，催化剂静止状态在每次催化运行过程中都会发生变化，因此需要使用全局动力学模型来提取速率常数和动力学障碍。氧还原的速率决定步骤是通过 pTsOH 对 FeIII(TPP)(O2•-) 进行质子

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02640
• 作为试剂：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 在 iron(III) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到联苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Rearrangement of 2,3-Diaryloxiranes into 2,2-Diarylacetaldehydes Catalyzed by Ytterbium Porphyrin Complex, Yb(TPP)OTf

  摘要：

  [5,10,15,20-Tetraphenylporphynato]ytterbium(III) triflate, Yb(TPP)-OTf, is an efficient Lewis acid catalyst for the highly regioselective rearrangement of 2,3-diaryloxiranes into 2,2-diarylacetaldehydes. The catalytic process can be easily performed not only in dichloroethane but also in a more environmentally friendly solvent, benzotrifluoride.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)27

文献信息

• Selective oxidation of terminal aryl and aliphatic alkenes to aldehydes catalyzed by iron(iii) porphyrins with triflate as a counter anion
  作者：Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c1cc13574k

  日期：——

  [Fe(Por)CF(3)SO(3)] (Por = porphyrin dianion) can efficiently catalyze selective oxidation of terminal aryl alkenes and aliphatic alkenes to aldehydes in good to high yields under mild conditions.

  [Fe（Por）CF（3）SO（3）]（Por =卟啉二价阴离子）可以在温和的条件下以良好或高收率有效地催化末端芳基烯烃和脂族烯烃选择性氧化为醛。
• Synthesis, properties, and reactivity of a series of non-heme {FeNO}7/8 complexes: Implications for Fe-nitroxyl coordination
  作者：Brian C. Sanders、Ashis K. Patra、Todd C. Harrop

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.08.026

  日期：2013.1

  both for generation and targeting. Furthermore, reduced Fe–NO−/Fe–HNO or FeNO}8 (Enemark–Feltham notation) species offer unique bonding profiles that are of fundamental importance. Given the unique chemical properties of FeNO}8 systems, we describe herein the synthesis and properties of FeNO}7 and FeNO}8 non-heme complexes containing pyrrole donors that display heme-like properties, namely [Fe(LN4R)(NO)]

  硝酰基的生物化学特性（HNO / NO - ）是从一氧化氮（NO）是不同的。金属中心，特别是铁，似乎是产生和靶向的HNO活性的合适位点。此外，还原的Fe–NO − / Fe–HNO或FeNO} 8（Enemark–Feltham表示法）物质具有独特的键合曲线，这是至关重要的。给定FeNO} 8系统的独特化学性质，我们在此描述FeNO} 7和FeNO} 8非血红素配合物的合成和性质，这些非血红素配合物具有显示类似血红素性质的吡咯供体，即[Fe（LN 4 R）（NO）]（R = C 6 H 4或Ph3；和R = 4,5-Cl 2 C 6 H 2或PhCl（对于4）和K [Fe（LN 4 R）（NO）]（R = Ph对5； R = PhCl对6）。X射线晶体学确立了铁-N-O角为〜155℃为3，这是非典型低自旋四方锥FeNO水平} 7种。两个3和4显示ν NO在〜1700厘米1 -在I
• Iron(III) porphyrin promoted aerobic oxidation of sulphur dioxide
  作者：Koo Shin、Harold M. Goff

  DOI：10.1039/c39900000461

  日期：——

  In the presence of sulphur dioxide and oxygen gas, the oxo-bridged tetraphenylporphyrinatoiron(III) dinuclear complex has been converted to the corresponding sulphato-bridged iron(III) complex.

  在二氧化硫和氧气的存在下，氧桥连的tetraphenylporphyrinatoiron（III）双核配合物已被转化为相应的硫酸根合-铁桥接（III）络合物。
• Synthesis and complexation to ruthenium(II) and iron(III) meso-tetraphenylporphyrins of two new fluorinated alkyl isocyanides: 2-monofluoroethyl isocyanide and 2,2,2-trifluoroethyl isocyanide
  作者：Catherine Gèze、Nathalie Legrand、Arnaud Bondon、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83852-9

  日期：1992.5

  Abstract New 2-monofluoroethyl isocyanide and 2,2,2-trifluoroethyl isocyanide ligands have been complexed to TPPRu(II) and TPPFe(III)OSO 2 CF 3 in order to provide information on the fluorine effect on alkyl isocyanide binding. The comparison of IR and NMR data indicates a great similarity between the bonding properties of the fluorinated isocyanide and alkyl isocyanide ligands.

  摘要为了提供有关氟对烷基异氰化物键合作用的信息，已将新的2-一氟乙基异氰化物和2,2,2-三氟乙基异氰化物配体与TPPRu（II）和TPPFe（III）OSO 2 CF 3进行了络合。IR和NMR数据的比较表明，氟化异氰酸酯和烷基异氰配体的键合特性之间存在很大的相似性。
• Six-coordinate ferric porphyrins containing bidentate N-t-butyl-N-nitrosohydroxylaminato ligands: structure, magnetism, IR spectroelectrochemisty, and reactivity
  作者：Nan Xu、Jonathan H. Christian、Naresh S. Dalal、Erwin G. Abucayon、Colin Lingafelt、Douglas R. Powell、George B. Richter-Addo

  DOI：10.1039/c5dt03074a

  日期：——

  complexes of heme models, namely (OEP)Fe(η2-ON(t-Bu)NO) (1) and (TPP)Fe(η2-ON(t-Bu)NO) (2) (OEP = octaethylporphyrinato dianion, TPP = tetraphenylporphyrinato dianion). The compounds display the unusual NONOate O,O-bidentate binding mode for porphyrins, resulting in significant apical Fe displacements (+0.60 Å for 1, and +0.69 Å for 2) towards the axial ligands. Magnetic susceptibility and magnetization

  含有[X N 2 O 2 }] -官能团的NONOates（二氮烯二醇盐）在生物学中经常被用作一氧化氮（NO）供体，并且一些NONOates已显示与金属酶结合。我们报告的准备，晶体结构，详述磁性行为，氧化还原性质和反应性血红素模型，即（OEP）的Fe（η的第一可分离烷基C-NONO酯复合物的2 -ON（吨-Bu）NO）（1）和（TPP）的Fe（η 2 -ON（吨-Bu）NO）（2）（OEP = octaethylporphyrinato二价阴离子，TPP = tetraphenylporphyrinato二价阴离子）。这些化合物显示出异常的NONOate O，O-bidentate为卟啉结合模式，导致显著心尖的Fe位移（0.60埃为1，和0.69埃为2朝轴向配体）。在0.02至5 T的磁场下，从1.8–300 K进行磁化率和磁化强度测量，分别得出1和2的磁矩分别为5.976和5.974