(S)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 1339948-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1339948-01-4
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: MBYIIBJTIKVPGF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Leoligin-inspired synthetic lignans with selectivity for cell-type and bioactivity relevant for cardiovascular disease

  摘要：

  报道了一种艾德尔魏花成分leoligin的首个全合成方法，以及原始化合物及其某些类似物的首个药理评估结果。

  DOI：

  10.1039/c9sc00446g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)allyl alcohol 在 乙酸乙烯酯 、 Lipase PS 作用下， 生成 (S)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Leoligin-inspired synthetic lignans with selectivity for cell-type and bioactivity relevant for cardiovascular disease

  摘要：

  报道了一种艾德尔魏花成分leoligin的首个全合成方法，以及原始化合物及其某些类似物的首个药理评估结果。

  DOI：

  10.1039/c9sc00446g

文献信息

• 一锅法制备手性γ-氨基醇与手性α-烯丙醇的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112010822B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种一锅法制备手性γ‑氨基醇与手性α‑烯丙醇的方法。上述方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，将消旋α‑烯丙醇类化合物、胺类化合物、手性钌络合物及碱性试剂在有机溶剂中反应，反应结束后分离纯化，制备手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇，手性钌络合物选自中的一种，上述手性化合物的制备方法通过一锅法反应同时得到了手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇两种用途广泛的手性化合物，反应简单，原子经济性高，副产物少，符合绿色化学的要求。
• Kinetic resolution of allylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Peng Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.093

  日期：2011.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic allylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 968. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋烯丙醇的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到968。简要讨论了取代基的作用。
• Simultaneous Kinetic Resolution and Asymmetric Induction within a Borrowing Hydrogen Cascade Mediated by a Single Catalyst
  作者：Ming Yu Jin、Yali Zhou、Dengmengfei Xiao、Yipeng You、Qianqian Zhen、Guanyu Tao、Peiyuan Yu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1002/anie.202112993

  日期：2022.1.17

  Highly chemo- and stereoselective borrowing hydrogen processes are reported in which various target products are obtained through fine-tuning of the reaction conditions. By employing a robust Ru-catalyst of minimal stereogenicity, both kinetic resolution and asymmetric induction were achieved simultaneously through a borrowing hydrogen cascade.

  报道了高度化学和立体选择性的借氢过程，其中通过微调反应条件获得了各种目标产物。通过采用具有最小立体性的稳健的 Ru 催化剂，通过借氢级联同时实现动力学拆分和不对称诱导。
• Synthesis of enantiopure glycidol derivatives via a one-pot two-step enzymatic cascade
  作者：Yu-Chang Liu、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c4ob02186j

  日期：——

  An enzymatic cascade reaction employing anS-specific ketoreductase and a styrene monooxygenase to synthesize enantiopure glycidol derivatives is described.

  描述了一种使用特异性酮还原酶和苯乙烯单加氧酶进行酶级级联反应以合成对映纯的环氧乙烷衍生物的方法。
• Mechanistic Basis for the Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylation of Alkenyl Boronates
  作者：Colton R. Davis、Yue Fu、Peng Liu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.2c06493

  日期：2022.9.7

  Determination of nucleophile-specific parameters N and sN for alkenyl boronate complexes enabled comparison to other classes of nucleophiles. DFT calculations indicate the addition of the alkenyl boronate to the cationic Ir(π-allyl) intermediate and the 1,2-metalate shift occur in a concerted mechanism. The stereoselectivity is determined by ligand–substrate steric repulsions and dispersion interactions

  铱（亚磷酰胺）络合物可催化烯基硼酸酯、有机锂试剂和仲烯丙碳酸酯的对映和非对映选择性三组分偶联反应。该反应通过烯基硼酸酯的烯丙基化诱导的 1,2-金属化物位移进行，形成不相邻的立体中心。机理研究概述了整个催化循环并揭示了反应性和选择性的趋势。对源自各种 1,1-二取代烯基硼酸酯的产物中的相对立体化学进行分析，可以深入了解加成的过渡态并表明一致的途径。反应动力学分析揭示了硼酸盐、催化剂、以及烯丙碳酸酯的慢反应和快反应对映体以及反应的周转限制步骤。亲核试剂特异性参数的测定烯基硼酸酯配合物的N和s N可以与其他类别的亲核试剂进行比较。DFT 计算表明，将烯基硼酸酯添加到阳离子 Ir(π-烯丙基) 中间体中，并且 1,2- 金属盐位移以协调机制发生。立体选择性由配体-底物空间排斥和顺式加成过渡态的分散相互作用决定。哈米特的研究支持了用芳基衍生的烯基硼酸酯和芳基碳酸酯观察到的电子趋势的计算结果。