1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1430340-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)cyclopent-1-enyl]-2'-deoxyuridine
• CAS: 1430340-40-1
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 466.558
• InChiKey: SOFTXNVPQNINFI-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的二芳基乙烯光开关及其易于掺入光开关DNA中

  摘要：

  揭露：发现嘧啶核苷与2- [2-甲基-5-苯基噻吩-3-基]环戊-1-烯共价连接后，在光照射下会发生快速且可逆的闭环（请参见方案）。使用水相Suzuki-Miyaura交叉偶联进行合成可以将碘修饰的寡核苷酸一步转化为完全可逆的DNA光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201209943
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878