1,6-Didesoxy-dulcitol | 17169-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Didesoxy-dulcitol
• 英文别名: 1,6-Dideoxydulcitol；(2S,3R,4S,5R)-hexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 17169-76-5
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: TZQPAZWGRJYTLN-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  358.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Didesoxy-dulcitol 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 生成 O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-1,6-dideoxy-galactitol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1,6-Didesoxy-D-altritol, 1,6-Didesoxygalactitol and 1,6-Didesoxy-L-mannitol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a039
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1,6-Didesoxy-dulcitol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1,6-Didesoxy-D-altritol, 1,6-Didesoxygalactitol and 1,6-Didesoxy-L-mannitol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a039

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECB<br/>[FR] INHIBITEURS DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA LECB
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2016151066A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to compounds derived from deoxy fucose. These compounds are useful as lectin inhibitors, especially as inhibitors of LecB. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The invention further relates to therapeutic uses of these compounds, especially to the prophylaxis or treatment of infections involving Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及源自脱氧呋喃糖的化合物。这些化合物可作为凝集素抑制剂，特别是作为LecB的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，该发明还涉及这些化合物的治疗用途，特别是用于预防或治疗涉及铜绿假单胞菌感染的情况。
• Catalytic osmylation of conjugated dienes: a one-pot stereoselective synthesis of polyols
  作者：Christine Y. Park、B.Moon Kim、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74472-8

  日期：1991.2

  Conjugated dienes have been hydroxylated with catalytic amounts of osmium tetroxide. The reaction can be highly stereoselective depending on the nature of the terminal substituents, leading to polyols of predictable configurations.

  共轭二烯已被催化量的四氧化os羟基化。根据末端取代基的性质，该反应可以是高度立体选择性的，从而导致可预测构型的多元醇。
• Chemoselective conversion of biologically sourced polyols into chiral synthons
  作者：Laura L. Adduci、Trandon A. Bender、Jennifer A. Dabrowski、Michel R. Gagné

  DOI：10.1038/nchem.2277

  日期：2015.7

  conversion of biomass into useful chemicals has often focused on either complete deoxygenation or the production of high-volume platform chemicals. Here, we describe the chemoselective partial reduction of silyl-protected C6O6-derived polyols to produce a diverse set of oxygen-functionalized chiral synthons. The combination of B(C6F5)3 and a tertiary silane efficiently generates a reactive equivalent of an

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• Modulating Electrostatic Interactions in Ion Pair Intermediates To Alter Site Selectivity in the C−O Deoxygenation of Sugars
  作者：Jared M. Lowe、Bekah E. Bowers、Youngran Seo、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.202007415

  日期：2020.9.21

  oligosaccharides. Computational methods helped identify this non‐intuitive outcome in low dielectric solvents to non‐isotropic electrostatic enhancements in the key ion pair intermediates, which influence the reaction coordinate in the reactivity‐/selectivity‐determining step. Molecular‐level models for these effects have far‐reaching consequences in stereoselective ion pair catalysis.

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• The reaction of carbohydrates with triphenyl phosphite methiodide and related compounds
  作者：N.K. Kochetkov、A.I. Usov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99352-4

  日期：1963.1

  related compounds are proposed as reagents for replacing hydroxyls of protected carbohydrates by halogen atoms. The ease of the substitution reaction depends on steric accessibility of the hydroxyl to an SN2 attack. Isopropylidene and benzylidene as well as ester protective groupings can migrate under the reaction conditions; possible mechanisms of these migrations are discussed. As a result, a new route

  提出了亚磷酸三苯酯甲硫醇和相关化合物作为用卤素原子代替被保护的碳水化合物的羟基的试剂。取代反应的难易程度取决于羟基对S N 2攻击的空间可及性。异亚丙基和亚苄基以及酯保护基团可以在反应条件下迁移。讨论了这些迁移的可能机制。结果，已经开发了从部分甲基化或甲苯磺酸化的单糖开始的脱氧糖的新途径。