Pentachlor-cyclohexen | 1890-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: Pentachlor-cyclohexen
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentachlorcyclohexen；γ-2,3,4,5,6-Pentachlor-cyclohex-1-en；1,3,4,5,6-Pentachlorocyclohexene
• CAS: 1890-40-0
• 化学式: C₆H₅Cl₅
• 分子量: 254.371
• InChiKey: MQYAVRUCONBHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentachlor-cyclohexen 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,3,5-三氯苯 、 三氯苯 、 三氯苯
  参考文献：
  名称：

  The Partial Additive Chlorination of the Benzene Ring. III. Pentachlorccyclohexene and Hexachlorocyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a012
• 作为产物：
  描述：

  六六六 在 (TPP)FeCl (TPP=tetraphenylporphyrin) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Pentachlor-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive dechlorination of α-hexachlorocyclohexane catalyzed by iron porphyrins in nonaqueous media

  摘要：

  两种铁卟啉，即 ( TPP ) FeCl 和 ( OEP ) FeCl，其中 TPP 和 OEP 分别是四苯基卟啉和八乙基卟啉的二元离子、作为催化剂，用于α-六氯环己烷（α- HCH）的电还原脱氯反应，该反应通过电化学、原位紫外可见分光电化学和在 N , N ′-二甲基甲酰胺中的受控电位电解进行监测。α-六氯环己烷降解产物的气相色谱-质谱分析表明，在生成由三氯苯异构体混合物组成的最终脱氯产物之前，中间产物逐步形成了五氯环己烯和四氯环己二烯。根据对反应中间产物和最终产物的鉴定，提出了 α-六氯环己烷的整体脱氯机理。

  DOI：

  10.1142/s1088424614500254

文献信息

• SYNTHESIS OF 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPENE
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：US20140221705A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides an improved process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene. By using a first reactive distillation column for HCC-250fb dehydrochlorination, and a second reactive distillation column for HCC-240db dehydrochlorination/HCC-1230xf isomerization, the 1,1,2,3-tetrachloropropene manufacturing process can be greatly simplified, resulting in reduced equipment use, energy use, as well as increased productivity.

  本发明提供了一种改进的生产1,1,2,3-四氯丙烯的工艺。通过使用第一反应精馏塔进行HCC-250fb脱氯化反应，以及使用第二反应精馏塔进行HCC-240db脱氯化反应/HCC-1230xf异构化反应，可以大大简化1,1,2,3-四氯丙烯的制造工艺，从而减少设备使用、能源消耗，并提高生产效率。
• [EN] A METHOD TO PRODUCE 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPENE WITH HIGH YIELD<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPENE A HAUT RENDEMENT
  申请人：HONEYWELL INT INC

  公开号：WO2015153132A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for the high yield production of HCC-1230xa from the known four step method, wherein the Step 3 crude product (crude HCC-240db) is used directly as the starting material in the Step 4 reaction - but only if the crude HCC-240db contains less than 0.5 wt% of impurities selected from the group consisting of HCC-250fb, HCC-1240za, and mixtures thereof.

  本发明提供了一种从已知的四步法中高产量生产HCC-1230xa的方法，其中第3步粗产品（粗HCC-240db）直接用作第4步反应的起始物，但前提是粗HCC-240db中所含的来自HCC-250fb、HCC-1240za和它们的混合物的杂质不超过0.5重量％。
• Oxidative degradation of toxic organic pollutants by water soluble nonheme iron(<scp>iv</scp>)-oxo complexes of polydentate nitrogen donor ligands
  作者：Sandip Munshi、Rahul Dev Jana、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1039/d0dt04421k

  日期：——

  The ability of four mononuclear nonheme iron(IV)-oxo complexes supported by polydentate nitrogen donor ligands to degrade organic pollutants has been investigated. The water soluble iron(II) complexes upon treatment with ceric ammonium nitrate (CAN) in aqueous solution are converted into the corresponding iron(IV)-oxo complexes. The hydrogen atom transfer (HAT) ability of iron(IV)-oxo species has been

  研究了由多齿氮供体配体支持的四种单核非血红素铁（IV）-氧代配合物降解有机污染物的能力。在水溶液中用硝酸铈铵（CAN）处理后，将水溶性铁（II）配合物转化为相应的铁（IV）-氧配合物。氢原子转移（HAT）（铁的能力IV） -氧物种已被开发用于卤化酚类等有毒污染物弱X-H（X = C，O，S，氧化等。）债券。铁-氧代氧化剂可以在化学计量和催化条件下以中等至高产率氧化氯和氟代酚。此外，这些氧化剂对几种持久性有机污染物（POPs）（例如双酚A，壬基酚，2,4-D（2,4-二氯苯氧基乙酸）和gammaxene）进行选择性氧化降解。这项工作证明了水溶性铁（IV）-氧杂配合物作为潜在的催化剂，可降解多种有毒污染物，这些氧化剂可被视为常规氧化方法的替代方法。
• Photocatalytic degradation of lindane by polyoxometalates: Intermediates and mechanistic aspects
  作者：S. Antonaraki、T.M. Triantis、E. Papaconstantinou、A. Hiskia

  DOI：10.1016/j.cattod.2010.02.017

  日期：2010.4

  products (polychlorinated biphenyls). The number and nature of the intermediates implies that the mechanism of decomposition of lindane is based on both oxidative and reductive processes. Common intermediates have been reported during photolysis of lindane in the presence of titanium dioxide. A similar overall mechanism of polyoxometalates and TiO2 photocatalysis through the formation of common reactive species

  在多金属氧酸盐PW 12 O 40 3-在水溶液中的存在下，研究了林丹（γ-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷）的光催化降解。林丹被完全分解成CO 2，氯-和H 2O，虽然使用GC-MS已检测到多种中间体，包括芳族化合物（二氯苯酚，三氯苯酚，四氯苯酚，六氯苯，二氯和三氯苯甲二醇），非芳族环状化合物（五-，四氯环己烯，七氯环己烷），脂族化合物（四氯乙烷）和缩合产物（多氯联苯）。中间体的数量和性质暗示林丹的分解机理是基于氧化和还原过程。据报道在二氧化钛存在下林丹光解过程中常见的中间体。通过形成常见的反应性物种，提出了类似的多金属氧酸盐和TiO 2光催化的整体机理。
• METHODS FOR THE DEHYDROCHLORINATION OF 1,1,1,3-TETRACHLOROPROPANE TO 1,1,3-TRICHLOROPROPENE
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：US20140235907A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This invention relates to a method to improve 1,1,3-trichloropropene selectivity in HCC-250fb (1,1,1,3-tetrachloropropane) dehydrochlorination. In normal practice, FeCl 3 is used as the catalyst for the dehydrochlorination of HCC-250fb to produce 1,1,3-tri-chloropropene. In this invention as source of water is added into the reaction system to inhibit the formation of high boiling compounds such as pentachlorocyclohexene and/or hexachlorocyclohexane. Once source of water is H 2 O itself. Another source of water is one or more hydrated metal halides.

  本发明涉及一种改善HCC-250fb（1,1,1,3-四氯丙烷）脱氯反应中1,1,3-三氯丙烯选择性的方法。在正常实践中，FeCl3被用作催化剂，用于将HCC-250fb脱氯生成1,1,3-三氯丙烯。在本发明中，向反应系统中添加水源以抑制高沸点化合物（如五氯环己烯和/或六氯环己烷）的形成。一种水源是H2O本身。另一种水源是一种或多种水合金属卤化物。